Ciklopentadueno

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Ciklopentadueno
Cyclopentadiene.png
Plata kemia strukturo de la Ciklopentadueno
Cyclopentadiene-3D-balls.png
Tridimensia strukturo de la Ciklopentadueno
Alternativa(j) nomo(j)
  • Piropentileno
  • 1,3-Ciklopentadueno
Kemia formulo
C5H6
CAS-numero-kodo 542-92-7
ChemSpider kodo 7330
PubChem-kodo 7612
Merck Index 15,2734
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora likvaĵo kun
kvazaŭ-terpena odoro.
Molmaso 66.103 g·mol-1
Denseco 0,786 g cm−3
Fandpunkto -90 °C
Bolpunkto 39-43 °C
Refrakta indico  1,44632
Ekflama temperaturo 25 °C
Solvebleco Akvo:Nesolvebla
Mortiga dozo (LD50) 113 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko R11 R20/22 R36/37/38 R51/53
Sekureco S37
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
02 – Treege brulema 06 – Venena substanco
GHS Signalvorto Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj H226, H301, H311, H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P280, P210, P241, P261, P304+340, P301+310, P303+361+353, P235
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Ciklopentadueno estas organika kombinaĵo, alifata hidrokarbonido, senkolora likvaĵo kun malagrabla odoro. Sub meditemperaturo ĉi-cikla dueno dumerizas kun la tempopaso por estigi la duciklopentadueno laŭ la reakcio de Diels-Alder.

La dumero povas restaŭriĝi per varmigado produktante la unumeron. La komponaĵo estas ĉefe uzata por la produktado de la ciklopenteno kaj ĝiaj derivaĵoj. Ĝi estas populare uzata kiel antaŭanto al la liganto ciklopentaduenila de la ciklopentaduenilaj kompleksaĵoj en organometala kemio.

Ciklopentadueno estas forte brulema kaj alte volatila. Ĝiaj vaporoj estas pli pezaj ol la aero kaj formas eksplodajn miksaĵojn. Ciclopentadueno ankaŭ reakcias kun serio da aliaj kemiaĵoj, kaj kie estas konsiderinda varmo-disvolvado tie estas danĝero de sparkigo aŭ eksplodo.

Sintezo[redakti | redakti fonton]

  • Per malpolimerizado de la duciklopentadueno:
Sintezo de ciklopentano per malkomponado de la duciklopentadueno.

Reakcio[redakti | redakti fonton]

  • Adukta reakcio inter la maleata anhidrido kaj la ciklopentadueno, sekvata de hidrogenigo kaj estigante la heksahidro-3,6-metanoftalata anhidridon:[2]
Aldona reakcio inter la ciklopentadueno kaj la maleata acido.
  • Ciklopentano estiĝas per kataliza reduktado de la ciklopentadueno:
Sintezo de ciklopentano ekde la ciklopentadueno.
  • Norbornenon eblas prepari per aldona reakcio kun etileno:
Sintezo de la norborneno per Reakcio de Diels-Alder.

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]