Ciklopenteno

Ciklopenteno
Plata kemia strukturo de la Ciklopenteno
Tridimensia strukturo de la Ciklopenteno
Alternativa(j) nomo(j)
Ciklopentametileno
Kemia formulo	C5H8
CAS-numero-kodo	142-29-0
ChemSpider kodo	8544
PubChem-kodo	8882
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora likvaĵo kun karakteriza odoro
Molmaso	68.11 g·mol−1
Denseco	0.771 g cm−3
Fandpunkto	−135 °C
Bolpunkto	44-46 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,4194
Ekflama temperaturo	−29 °C
Solvebleco	Akvo:0.535 g/L
Mortiga dozo (LD50)	1656 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko	R11 R21/22 R36/37/38 R52/53 R65 R67
Sekureco	S9 S16 S26 S36 S36/37 S61 S62
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xn Noca por la sano F Brulema
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H225, H302, H304, H312, H315, H319, H335, H412
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+310, P301+312, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P312, P321, <abbr class="abbr" title="">P322, P330, P331, P332+313, P337+313, P362, P363, P370+378, P403+233, P403+235
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Ciklopenteno estas cikla nesaturita hidrokarbonido enhavanta kvin karbonatomojn. Ĝi estas senkolora likvaĵo kun naftodoro. Industrie la ciklopenteno estas grandkvante produktata. Ĝi uzatas en la sintezo de polimeroj kaj kiel reakcianto en sennombraj organikaj sintezoj. Ordinare la ciklopenteno estiĝas per naftokrakigo kun ĉirkaŭ 2.2 kg da ciklopenteno po unu tuno da nafto. Tamen, la plej efika metodo por produktado de ciklopenteno estas per kataliza hidrogenigo de la ciklopentadueno.

Sintezo

• Rearanĝo de la vinilcikloproprano:

Ĉi-tiu estas ekspansia ringo-reakcio konvertigante la vinil-substituan ciklopropanon en ciklopentenan ringon:

Sintezo de ciklopenteno per rearanĝo de la vinilpropano.

• Ciklopentenon eblas prepari per reduktado de la ciklopentadueno:

Sintezo de ciklopenteno ekde la ciklopentadueno.

• Per interagado de la ciklopentano kun la natria etoksido oni povas sintezi la ciklopentenon kun formado de etano kaj natria hidroksido:

Sintezo de ciklopenteno ekde la ciklopentano.

Reakcio

• Ciklopenteno oksidiĝas al ciklopentanono sub atmosfera oksigeno uzante paladia (II) acetato kaj molibden-vanadata fosfato sur aktiva karbono:

Sintezo de ciklopentanono per Oksidado de Wacker.

• Per kataliza oksidiĝo, ciklopenteno estigas ciklopentanonon:

Sintezo de ciklopentanono per oksidiĝo.

Literaturo

• Handbook of Polyolefins, Second Edition, Cornelia Vasile
• Invitation to Organic Chemistry, Alyn William Johnson
• Organic Synthesis
• Chemical Book

Kunrilataj kemiaĵoj

• 
  Norborneno
• 
  Morfolina cicklopenteno
• 
  Metil-cicklopenteno
• 
  Dumetil-cicklopenteno
• 
  Pirolidino-ciklopenteno

Vidu ankaŭ

• Ciklopentano
• Ciklopentanono
• Ciklopentanolo
• Ciklopentanamino
• Ciklopentadueno