Karbazolo

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Karbazolo
Carbazol - Carbazole.svg
Plata kemia strukturo de la
Karbazolo
Carbazole molecule ball.png
Tridimensia kemia strukturo de la
Karbazolo
Alternativa(j) nomo(j)
  • Azafluoreno
  • Dubenzopirolo
  • Dufenileno-imido
Kemia formulo
C12H9N
CAS-numero-kodo 86-74-8
ChemSpider kodo 6593
PubChem-kodo 6854
Merck Index 15,1791
Fizikaj proprecoj
Aspekto blankaj aŭ grizkoloraj kristaloj
Molmaso 167.206 g·mol-1
Denseco 1.301g cm−3
Fandpunkto 246.3 °C
Bolpunkto 354.69 °C
Ekflama temperaturo 220 °C
Acideco (pKa) 19.9[1]
Solvebleco Akvo:1.8 x 10-3 g/L
Mortiga dozo (LD50) 16000 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R22 R36/37/38 R40 R50/53 R63 R43 R23/24/25 R45 R67 R68 R51/53 [2]
Sekureco S26 S36 S60 S61 S36/37 S24/25 S23 S53 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[3][4]
GHS Damaĝo-piktogramo
06 – Venena substanco 08 – Risko al sano
09 – Noca por vivmedio
GHS Signalvorto Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj H315, H341, H351, H400, H410, H411, H413
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P201, P202, P264, P273, P280, P281, P302+352, P308+313, P321, P332+313, P362, P391, P405, P501[5]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Karbazolo estas heterocikla organika kombinaĵo konsistante je unu centra pirola ringo fandita al du benzenaj ringoj aŭ unu indola grupo fandita al benzena ringo. Karbazolo estas komponaĵo de la tabako kaj uzatas en la preparado de farboj kaj farmakologiaj ingrediencoj por traktado de malsanoj, ĉefe en terapeŭtika kampo, inklude de kancertraktadoj pro ĝiaj anti-oksidigaj[6], anti-fungaj[7] kaj anti-bakteriaj[8] proprecoj.[9]

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

  • Karbazolo estas preparata laŭ la metodo de Graebe kaj Ullmann en nitrita acido. En la unua etapo de la reakcio la n-fenil-1,2-duaminobenzeno konvertiĝas al ties duazonia salo kiu rekte reakcias al 1,2,3-triazolo. Sub altaj temperaturoj, ĉi-substanco estigas la karbazolon kun eligo de nitrogena gaso:
Sintezo de la Karbazolo
Sintezo de Karbazolo ekde la o-anilil-anilino.

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

  • Karbazolo povas prepariĝi en laboratorio laŭ la cikliga reakcio de Borsche-Drechsel. En la unua etapo, la fenil-hidrazino kondensiĝas kun cikloheksanono al la koresponda imino La dua etapo estas rearanĝa acido-katalizita reakcio kun fermado de la ringo al tetrahidrokarbazolo. En alia reakcio, la du etapoj transformiĝas en unu plenumante la reakcion meze de acetata acido. En la tria etapo, ĉi-komponaĵo oksidiĝas al karbazolo pere de ruĝa plumboksido:
Sintezo de la karbazolo
Sintezo de Karbazolo ekde la fenil-hidrazino.

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]