Oksaloacetata acido

El Vikipedio, la libera enciklopedio
(Alidirektita el Okzalaceta acido)
Saltu al: navigado, serĉo
Oksaloacetata acido
Flata modelo
Pilka modelo
Alternativa(j) Nomo(j)
Oksobutanodiojka acido
Ketosukcenata acido
2-okso-butanodiojka acido
Kemia formulo C4H4O5
PubChem-kodo 970
ChemSpider kodo 945
CAS-numero-kodo 328-42-7
Karakterizaĵoj
Acideco (pKa) 0.18
Mola maso 132.07156 g·mol-1
Smiles C(C(=O)C(=O)O)C(=O)O
Denseco 1.6 g/cm3
Refrakta indico 1.5 (hipoteza)
Fandopunkto 161 °C (322 °F; 434 K)
(malkomponiĝa temperaturo)
Bolpunkto 341.9 °C at 760 mmHg (hipoteza)
Akva solvebleco Solvebla en akvo (0.1 g/ml)
etero, acetono
kaj etil-acetata ketono[1].
pKa 13,02
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R34
Sekureco S20 S26 S36/37/39 S39/45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero

Oksaloacetata acido estas kristaleca organika kombinaĵo kun kemia formulo HO2CC(O)CH2CO2H. En la formo de ties konjuga bazo, ĝi estas peranto de multenombraj procezoj okazanta en besta organismo. Ĝi partoprenas en pluraj procezoj pri: glukoneogenezo[2], ciklo de ureo[3], Glioksilata ciklo[4], aminoacida sintezo[5], sintezo de grasacidoj[6] kaj en la ciklo de la citrata acido[7].

Proprecoj[redakti | redakti fonton]

La oksaloacetata acido suferas sinsekvajn malprotonigoj por estigi la dianion:

HO2CC(O)CH2CO2H <<=>> -O2CC(O)CH2CO2H + H+ pKa = 2.22

-O2CC(O)CH2CO2H <<=>> -O2CC(O)CH2CO2- + H+, pKa = 3.89

En pli alta pH, la enolizebla[8] protono joniĝas:

-O2CC(O)CH2CO2- <<=>> -O2CC(O-)CHCO2- + H+, pKa = 13.03

La enolaj formoj de la oksaloacetata acido estas aparte stabila, tiom ke la du taŭtomeroj[9] posedas malsimilajn fandopunktojn (152 °C por la izoformo cis kaj 184 °C por la izoformo trans).

Biosintezo[redakti | redakti fonton]

La oksaloacetata acido troviĝas en pluraj formoj en naturo. La ĉefa akireblaĵo estas pere de oksidado de la maldekstrorotacia Maleata acido, katalizita de la maleata malhidrogenazo. Ĝi estiĝas el la kondensiĝo de Piruvata acido, gvidata per la hidrolizo de la ATP:

CH3C(O)CO2- + HCO3- + ATP <<=>> -O2CCH2C(O)CO2- + ADP + Pi

Okazanta en la meozofilio de plantoj[10], ĉi-procezo plenumiĝas pere de la fosfoenolpiruvata acido[11], katalizita de la piruvata karboksilazo[12]. La oksaloacetata acido estas ankaŭ estigebla pere de malkomponiĝo de la aspartata acido.

Biokemiaj sintezoj[redakti | redakti fonton]

La oksaloacetata acido estas peranto en la ciklo de la citrata acido, kie ĝi reakcias kun acetil-KoA por formi citraton, katalizita de la citrata sintazo[13]. Ĝi ankaŭ partoprenas en la glukoneogenezo[2], ciklo de ureo[3], Glioksilata ciklo[4], aminoacida sintezo[5], kaj sintezo de grasacidoj[6]. Oksaloacetata acido same estas potenca inhibanto de la Komplekso 2 aŭ sukcenata malhidrogenazo[14].

Glukoneogenezo[redakti | redakti fonton]

Glukoneogenezo estas metabola procezo konsistanta je serio da dekunu reakcioj enzimo-katalizitaj. Ĝi rezultas en la glukozogenerado ekde ne-karbonhidrataj substratoj. La origino de ĉi-procezo okazas en la mitokondria matrico, kie troviĝas la piruvataj molekuloj. La piruvata mokelulo suferas karboksilazon pere de interveno de la enzimo piruvata karboksilazo, aktivigita per molekuloj de ATP kaj akvo. Ĉi-reakcio rezultas en la formiĝo de la oksaloacetato. La NADH reduktas la oksaloacetaton al malato. Ĉi-transformiĝo estas necesa por transportado de la molekulo ekster la mitokondrio. Troviĝanta en la Citozolo, la malato ree oksidiĝas al oksaloacetato uzante NAD+. Poste, la oksaloacetato restas en la citozolo, kie okazas la resto de la reakcio. Oksaloacetato estas tiam malkarboksiligita kaj fosforiligita de la fosfoenolpiruvata karboksokinazo kaj ĝi fariĝas 2-fosfoeneolpiruvato per uzo de GTP[15] kiel fosfata fonto. Post okazado de ĉi-procezo, kelkaj aliaj kemiaj reakcioj partoprenas (kie la oksaloacetato ne estas aktivata) ĝis kiam glukozo estiĝas.

Cicklo de ureo[redakti | redakti fonton]

La ciklo de ureo estas metabola mekanismo rezultanta en la formado de ureo per uzo de du amoniaj molekuloj kaj unu bikarbonata molekulo[16]. Ĉi-procezo kutime okazas en la hepataj ĉeloj. La reakcioj rilatantaj al la ciklo de ureo estigas NADH. Ĉi-NADH estas estigebla per du manieroj. Unu el ili uzas oksaloacetaton. En la citozolo ĉeestas la fumarataj molekuloj[17]. La fumarato estas transformebla en malaton per aktivado de la enzimo fumarazo[18]. La maleato suferas la agoj de la maleata malhidrogenaza enzimo fariĝante oksaloacetato kaj estigante unu molekulon de NADH. Post tio, la oksaloacetato estos reciklita al aspartato, ĉar la trans-aminazoj preferas ĉi-ketoacidojn anstataŭ la aliajn. Ĉi-reciklado konservas la nitrogenofluon en la ĉelon.

Interrilato de la oksaloacetata acido, malikata acido kaj aspartata acido

Glioksilata ciklo[redakti | redakti fonton]

La glioksilata ciklo estas varianto de la ciklo de la citrata acido. Ĝi estas anabola procezo okazanta en plantoj kaj bakterioj uzantaj la enzimojn izocitratan liazon[19] kaj maleatan sintazon[20]. Kelkaj perantaj etapoj de la ciklo estas iomete malsimilaj el la ciklo de la citrata acido, tamen, oksaloacetata havas la saman funkcion en ambaŭ procezoj. Ĉi-tiu signifas ke la oksaloacetato en ĉi-ciklo ankaŭ agas kiel primara reakcianto kaj fina produkto, pro la fakto ke oksaloacetato estas komponata produkto de la glioksilata ciklo ĉar ties kompletigo de la ciklo enkorpiĝas du molekulojn da acetil-KoA.

Sintezo de grasacidoj[redakti | redakti fonton]

En la antaŭaj etapoj la acetil-KoA translokiĝas el la mitokondrio al la citoplasmo kie kuŝas la sintazo de la grasacido[21]. La acetil-KoA estas transportata kiel citrato, kiu antaŭe formiĝis en la mitokondria matrico[22] de la acetil-KoA kaj oksaloacetato. Ĉi-reakcio ĝenerale komencas en la ciklo de la citrata acido, tamen, kiam energionecezo ne bezonatas, ĝi estas transportata al la citoplasmo, kie ĝi fine rompigas kiel citoplasma acetil-KoA kaj oksaloacetato.

En alia etapo de la cicklo necesas la NADPH por la sintezo de la grasacidoj. Parto de tiu redukta povo generiĝas kiam la citozola oksaloacetato reiras al la mitokondrio dum la interna mitokondria tavolo restas nepermeabla al oksaloacetato. Unue la oksaloacetato reduktiĝas al malato pere de NADH. Poste, la malato malkarboksiligita al piruvato. Tiam, ĉi piruvato facile eniras en la mitokondrion, kie ĝi ree karboksiliĝas al oksaloacetato per la piruvata karboksilazo. Tiamaniere ke, la transmetado de la acetil-KoA okazanta el la mitokondrio eksteren de la ĉelo ene de la citoplasmo, estigas la molekulon de NADH. La entuta reakcio, kiu estas spontanea, estas jene sintezita:

HCO3- + ATP + acetyl-CoA <<=>> ADP + Pi + malonyl-CoA

Sintezo de aminoacidoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo de la oksaloacetataj kaj piruvataj aminoacidoj

Ses esencaj aminoacidoj kaj tri neesencaj estas sintezitaj el la oksaloacetata kaj piruvata acidoj. Aspartato kaj alanino formiĝas respektive el la oksaloacetata kaj piruvata acidoj, pere de la trans-aminiigo de la glutamato. Asparagino, metionino, lizino kaj treonino estas sintezitaj per la aspartato, kaj sen ĝi, aspartato ne estiĝus nek la aliaj aminoacidoj produktiĝus.

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]