Alantoino

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Saltu al: navigado, serĉo
Alantoino
Allantoin.svg
Plata kemia strukturo de la Alantoino
Allantoin-3D-balls.png
Tridimensia strukturo de la Alantoino
Allantoïne.JPG
Blankaj kristaloj de Alantoino
Symphytum uplandicum x Bocking 14.jpg
Symphytum officinale, planto
kiu enhavas alantoinon.
[1]
Alternativa(j) nomo(j)
  • 2,5-Duoksa-4-imidazolidinilo
  • Ureo de la glioksalata acido
  • 5-Ureida hidantoino
  • Kordianino
Kemia formulo
C4H6N4O3
CAS-numero-kodo 97-59-6
ChemSpider kodo 199
PubChem-kodo 204
Merck Index 15,250
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora kristaleca pulvoro
Molara maso 158.12 g·mol-1
Denseco 1.45 g cm−3
Fandpunkto 230 °C
Bolpunkto 478 °C
Ekflama temperaturo 230-234 °C
Acideco (pKa) 8.48
Solvebleco Akvo:
Mortiga dozo (LD50) >5000 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko R22 R36/37/38
Sekureco S22 S24/25 S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
Irita
Xi
Irita
GHS etikedigo de kemiaĵoj[2]
GHS Damaĝo-piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H302
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P264, P270, P301+312, P330, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)


Alantoino estas kemia komponaĵo ankaŭ konata kiel glioksilduureido ĉar ĝi estas duureido de la glioksilata acido. Alantoino estas la ĉefa metabola peranto en plejmulto de la bestaj, plantaj kaj bakteriaj organismoj kaj ĝi estiĝas kiel degrada produkto de purinaj nukleobazoj per ureata oksidazo elde la ureata acido.

Alantoino posedas antinflamajn kaj analgeziajn proprecojn, povas esti uzata kiel haŭtoprotektilo kaj kontraŭiritilo, povas redukti haŭtoiriton en kosmetikaj ingrediencoj. Alantoino estas vaste uzata en ŝampuoj, kontraŭsunbrilaj produktoj, haŭtaj kremoj kaj locioj, razkremoj kaj buŝprotektaj produktoj.

Ĝi estas solvebla en varma akvo, varma etanolo kaj diluita solvaĵo de natria hidroksido, tre malmulte solvebla en malvarma akvo kaj etanolo, preskaŭ nesolvebla en duetila etero kaj kloroformo], senodora kaj sengusta. Ĝi estas stabila en aero sed ĝi reakcias kun fortaj bazoj.

Historio[redakti | redakti fonton]

Alantoino estis unue izolita en 1800 fare de la itala kuracisto Michele Francesco Buniva (1761–1834)[3] kaj franca kemiisto Louis-Nicolas Vauquelin (1763-1829)[4] kiu erare kredis ĝin ĉeestanta en la amniota fluidaĵo.[5] En 1821, la franca kemiisto Jean Louis Lassaigne (1800-1859) trovis ĝin en la alantoida fluidaĵo[6] kaj nomis ĝin alantoikata acido.[7] En 1837, la germanaj kemiistoj Justus von Liebig (1803-1873)[8] kaj Friedrich Wöhler (1800-1882)[9] sintezis ĝin elde la ureata acido kaj renomis ĝin alantoino.

Sintezo[redakti | redakti fonton]

  • Alantoino estas preparata per oksidado de la ureata acido:
Sintezo de Alantoino ekde la ureata acido.

Reakcioj[redakti | redakti fonton]

Sintezo de Hidantoino ekde la alantoino.

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]