Cinamila cinamato

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Cinamila cinamato
cinamila cinamato
Plata kemia strukturo de la Cinamila cinamato
cinamila cinamato
Tridimensia kemia strukturo de la Cinamila cinamato
Alternativa(j) nomo(j)
Kemia formulo
C18H16O2
CAS-numero-kodo 122-69-0
ChemSpider kodo 1267366
PubChem-kodo 1550890
Merck Index 15,2305
Fizikaj proprecoj
Aspekto flaveca solido kun malalta fandpunkto
Molmaso 264.324 g·mol-1
Fandpunkto 43 °C[1]
Bolpunkto 370 °C[2]
Ekflama temperaturo 113 °C
Acideco (pKa) -6.8[3]
Solvebleco Akvo:3.12 g/L
Sekurecaj Indikoj
Sekureco S24/25
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H303, H317, H319, H412
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P262, P264, P272, P273, P302+352, P305+351+338, P333+313, P337+313, P363, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Cinamila cinamato estas organika estero rezultanta el interagado de la cinamata acido kaj cinamila alkoholo. Ĝi nature trovatas en la burĝonoj de la populus balsamifera, Populus nigra kaj luvunga scandens. Ĝi uzatas en nutro-industro, parfumfabrikado kaj en medicinaĵoj.

La unuaj referencoj al la cinamata acido, cinamaldehido kaj cinamila alkoholo estas asociitaj al ilia izolo kaj identigo kiel odorigaj konstituantoj en variaĵo da botanikaj ekstraktoj. La vasta uzo de la derivaĵoj de cinamata acido, ĉefe uzataj en floraj kaj odoraj komponaĵoj, rezultis en la disvolvo de rektaj metodoj por produktado de ilia sintezaj ekvivalentoj.

Komercaj procezoj fokusas sur kondensiĝaj reakcioj inter la benzaldehido kaj serio da aktivaj metilen-komponaĵoj por sintezo de la necesa karbona skeleto. La ĉeesto de duobla karbono-karbona ligilo dusubstituita kreas la eblecon pri ekzistao de du distingaj stereoizomeroj ordinare raportitaj kiel cis (Z) kaj trans (E) izomeroj.

La balzamodoraj proprecoj de la cinamataj esteroj estas adekvataj por aplikado en la fabrikado de sapoj kaj kosmetikaĵoj. Oni ne devas forgesi la fenil-propana grupo (saturita unuo de la fenil-propena unuo en la molekuloj de la cinamatoj) apartenas al la lignana grupo de komponaĵoj ĉeestantaj en multaj plantoj tiaj kiaj la koniferoj kaj asteracoj.

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

cinamata acido+cinamila alkoholocinamila cinamato+akvo

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

cinamata anhidrido+cinamila alkoholocinamila cinamato+cinamata acido

Sintezo 3[redakti | redakti fonton]

cinamata acido+cinamila kloridocinamila cinamato+klorida acido

Sintezo 4[redakti | redakti fonton]

natria cinamato+cinamila kloridocinamila cinamato+natria klorido

Sintezo 5[redakti | redakti fonton]

fenetila cinamato+cinamila formiatocinamila cinamato+fenetila formiato

Sintezo 6[redakti | redakti fonton]

cinamata acido+cinamila benzoatocinamila cinamato+benzoata acido

Sintezo 7[redakti | redakti fonton]

alila cinamato+cinamila alkoholocinamila cinamato+alila alkoholo

Reakcioj[redakti | redakti fonton]

Reakcio 1[redakti | redakti fonton]

  • Hidrolizo de la cinamila cinamato:

cinamila cinamato+akvocinamata acido+cinamila alkoholo

Reakcio 2[redakti | redakti fonton]

  • Sapigo de la cinamila cinamato:

cinamila cinamato+natria hidroksidonatria cinamato+cinamila alkoholo

Reakcio 3[redakti | redakti fonton]

cinamila cinamato+formiata acidocinamata acido+cinamila formiato

Reakcio 4[redakti | redakti fonton]

cinamila cinamato+metanolometila cinamato+cinamila alkoholo

Reakcio 5[redakti | redakti fonton]

  • Reduktigo de la cinamila cinamato:

cinamila cinamatocinamaldehido+cinamila alkoholo

Reakcio 6[redakti | redakti fonton]

  • Reakcio kun NH3:

cinamila cinamato+amoniakocinamamido+cinamila alkoholo

Reakcio 7[redakti | redakti fonton]

  • Reakcio kun HCl:

cinamila cinamato+klorida acidocinamata acido+cinamila klorido

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]


Referencoj[redakti | redakti fonton]