Furanata acido

El Vikipedio, la libera enciklopedio
(Alidirektita el Furanoata acido)
Salti al navigilo Salti al serĉilo
2-Furanata acido
furanata acido
Plata kemia strukturo de la Furanata acido
furanata acido
Tridimensia kemia strukturo de la Furanata acido
Illustration Pinus sylvestris0 new.jpg
Furanata acido kaj ĝiaj derivaĵoj nature okazas en la Pinus silvestris.
Alternativa(j) nomo(j)
  • Furano-karboksilata acido
  • Piromucikata acido
Kemia formulo
C5H4O3
CAS-numero-kodo 88-14-2
ChemSpider kodo 10251740
PubChem-kodo 6919
Fizikaj proprecoj
Aspekto malhelblanka solidaĵo
Molmaso 112,0835 g·mol-1
Denseco 0,55g cm−3
Fandpunkto 128°C[1]
Bolpunkto 230°C
Ekflama temperaturo 137 °C
Acideco (pKa) 3,12
Solvebleco Akvo:27,1 g/L
Mortiga dozo (LD50) 1000 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R36/37/38
Sekureco S13 S22 S24/25 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H315, H319, H334
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501[2]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Furanata acidoC5H4O3 estas cikla organika acido, konsistanta je kvinmembra aromata ringo ligita al karboksilato-acida grupo. Ĝia nomo derivas el la latina vorto furfur, kiu signifas brano. Saloj kaj esteroj de la furanata acido estas konataj kiel furanatoj. 2-Furanata acido estas organika kombinaĵo pli vaste trovata en nutroproduktoj kiel konservaĵo kaj gustigagento. Aliaj uzoj de la furanata acido inkludas nilonan preparadon kaj optikajn teknologiojn.

Historio[redakti | redakti fonton]

La originoj de la kemio pri la furanata acido estis unue priskribita de la brita kemiisto kaj historiisto James Riddick Partington (1886-1965). Kiam Carl Wilhelm Scheele (1742-1786) submetis mucikan acidon al seka distilado, en 1780, li produktis la unuan furanan derivaĵon, la piromucikan acidon, hodiaŭ konatan kiel 2-furanata acido

Pli malfrue, la oksidado de la sakarozo far mangana duoksido kaj sulfata acido donis la furfuralon, ankaŭ konata kiel 2-furano-karbaldehido, kiu estis kunrilatita al la 2-furanata acido, en 1860, pere de la oksidigo kun arĝenta oksido al tiu komponaĵo. Furano ĝustadire ne estis prikribita ĝis 1870, kiam la germana kemiisto Heinrich Limpricht (1827-1909) izolis ĝin el la pinoligno kaj ankaŭ produktis ĝin per varmigo de la baria salo el la 2-furanata acido.

Li nomis ĝin kvarfenolo kaj retroirante oni povas konstati ke ĝi estas racia nomo antaŭ la ĉeesto de kvar karbonatomoj ligitaj al unu oksigenatomo kune kun la forta similaĵo al la fenolo antaŭ multaj reakcioj, ekzemple, kun la bromo. Adekvataj reprezentaĵoj al ĉi-komponaĵoj estis faritaj de la germana kemiisto Adolf von Baeyer (1835-1917) en kiu la furfuralo konvertiĝas al heptanoduoata acido tiele montrante ke tiu molekulo enhavas branĉosenan katenon kun kvin karbonatomoj.[3]

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

furfurila alkoholo2-furanata acido

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

  • Preparado per oksidigo de la furfuralo:[4]

furfuralo2-furanata acido

Sintezo 3[redakti | redakti fonton]

  • Preparado per sapigo de la furfuroila klorido:

furfuroila klorido+natria hidroksido2-furanata acido+natria klorido

Sintezo 4[redakti | redakti fonton]

  • Preparado per hidratigo de la furfuroila klorido:

furfuroila klorido+akvo2-furanata acido+klorida acido

Sintezo 5[redakti | redakti fonton]

  • Preparado per sapigo de la furfuralo, sekvata per reakcio de la natria furanato kun sulfata acido:[5]

2furfuralo+natria hidroksidonatria 2-furanato+sulfata acido2-furanata acido+natria bisulfato

Sintezo 6[redakti | redakti fonton]

furano-nitrilo+2 akvo+klorida acido2-furanata acido+amonia klorido

Sintezo 7[redakti | redakti fonton]

furanilmagnezia klorido+karbona duoksido+klorida acido2-furanata acido+magnezia klorido

Reakcioj[redakti | redakti fonton]

Reakcio 1[redakti | redakti fonton]

2-furanata acidofurano+karbona duoksido

Reakcio 2[redakti | redakti fonton]

  • Metanola esterigo de la furanata acido:

2-furanata acido+metanolo2-metila furanato+akvo

Reakcio 3[redakti | redakti fonton]

2-furanata acido+natria hidroksidonatria 2-furanato+akvo

Reakcio 4[redakti | redakti fonton]

2-furanata acido+hidrazinofuranata-acida hidrazido

Reakcio 5[redakti | redakti fonton]

2-furanata acido+sulfurila kloridofurfuroila klorido+klorida acido+sulfura trioksido

Reakcio 6[redakti | redakti fonton]

2-furanata acido+tionila kloridofurfuroila klorido+klorida acido+sulfura duoksido

Reakcio 7[redakti | redakti fonton]

2 2-furanata acido2-furanata anhidrido

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]