Paracetamolo

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Saltu al: navigado, serĉo
Paracetamolo
N-Acetyl-p-aminophenol.svg
Plata kemia strukturo de la Paracetamolo
Paracetamol-rod-povray.png
Tridimensia strukturo de la Paracetamolo
Alternativa(j) nomo(j)
Kemia formulo
C8H9NO2
CAS-numero-kodo 103-90-2
ChemSpider kodo 1906
PubChem-kodo 1983
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkoloraj aŭ blankaj kristaloj
Molara maso 151.163 g·mol-1
Denseco 1.263 g cm−3
Fandpunkto 159-169 °C
Bolpunkto 420 °C
Solvebleco Akvo:* 7.21 g/kg (O °C)
* 8.21 g/kg (5 °C)
* 9.44 g/kg (1O °C)
* 10.97 g/kg (15 °C)
* 12.78 g/kg (2O °C)
Mortiga dozo (LD50) 1944 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko R22 R36/38 R52/53
Sekureco S26 S37/39 S61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
02 – Treege brulema 09 – Noca por vivmedio
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H302, H315, H317, H319, H335, H401, H411
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P264, P272, P273, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P333+313, P337+313, P362+364, P391
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)


Paracetamoloacetaminofenolo estas medikamento kun analgeziaj proprecoj sed sen kontraŭinflamaj proprecoj klinike signifoplenaj. Ĝi uzatas por traktado de reŭmata artrito, doloroj kaj febro kaj tipe ĝi uzatas en kazoj de moderaj doloroj. Ekzistas malmulta evidentaĵo pri senpezigo de febro en infanoj. Ĝi komerce vendatas kombine kun aliaj ingrediencoj tiaj kiaj multaj kuraciloj kontraŭ gripo.

Kombinita kun kontraŭdoloraj medikamentoj surbaze de opioidoj, paracetamolo uzatas en kazoj de pli seriozaj doloroj tiaj kiaj prokanceraj kaj postkirurgiaj doloroj. Ordinare ĝi uzatas buŝe aŭ rektume sed ĝi same disponeblas intravejne. La efektoj daŭras inter du kaj kvar horoj.

Proprecoj[redakti | redakti fonton]

Paracetamolo ĝenerale estas sekura laŭ rekomenditaj dozoj. Seriozaj haŭtaj ekzantemoj rare povas okazi kaj pli altaj dozoj rezultas en hepata fiasko kaj laŭŝajne estas sekura por uzoj dum gravedeco kaj mamnutrado. Homoj kun hepataj malsanoj ankaŭ povas uzi ĝin tamen malpli altaj dozoj devas esti prenitaj.

Paracetamolo estis unue sintezita en 1877 far la kemiisto Harmon Northrop Morse (1848-1920) kiel peranto en la sintezo de la fenacetino, tamen ĝi nur estis testata en homoj ĉirkaŭ 1887. Bedaŭrinde la tiamaj organikaj kemiistoj en la Bayer neniam testis la komponaĵon laŭ ĝiaj medicinaj proprecoj. La tiama reganta koncepto estis ke la fenoloj estis tre toksaj por esti uzata kiel kuracilo. Nur en 1891, la sveda fiziologo Karl Axel Hampus Mörner (1854-1917) malkovris ke la paracetamolo estis urinmetabolito de la fenacetino.

Ĝi estas rilative sekura kiam prenita rekte. La risko estas pli granda kiam acetaminofeno estas prenita kvarfoje ĉiusemajne dum kvar jaroj. Anemio, haŭtaj erupcioj kaj astmo povas okazi. Akcidenta trodozo ordinare okazas en kronike malsanaj pacientoj, kun hepataj malsanoj, alkoholuloj kaj kun fastaj aŭ malbonnutritaj homoj. Englutado de acetaminofeno jam estis uzatas por plenumado de sinmortigo.

Sintezo[redakti | redakti fonton]

La originala metodo por la produktado de paracetamolo implikas la nitrigon de la fenolo per natria nitrato kiu rezultas en miksaĵo de du izomeroj, el kiuj la 4-nitrofenolo (bp 279 °C) povas facile izoliĝi per vapordistilado. Laŭ ĉi-reakcio de elektrofila aromata anstataŭigo, la oksigeno de la fenolo estas forte aktiva, tiel ke la reakcio postulas nur mildaj kondiĉoj kiam komparata al la nitrigo de la benzeno ĝustadire.

La nitrogena grupo tiam reduktiĝas al amino, estigante la p-amino-fenolon. Finfine, la amino acetiliĝas pere de acetata anhidrido. Industrie la rekta hidrogenigo uzatas, sed laboratorie la estigo okazas pere de la natria borohidrido. Jen malsupre la skizo pri la reakcioj:

Sintezo de la paracetamolo ekde la fenolo.

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Kunrilataj kemiaĵoj[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]


  1. Cayman