Anilino

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Saltu al: navigado, serĉo
Aminobenzeno
Struktura formulo 3D
Struktura formulo
Stereokemia formulo
3D

Anilino, fenilaminoaminobenzeno estas toksa organika komponaĵo kies molekula formulo estas C6H5NH2. Ĝi formiĝas de unu fenila grupo ligita al amina grupo, kaj la anilino estas la prototipo de la aromataj aminoj. Ĝia ĉefa uzo kuŝas en la manufakturo de la antaŭproduktoj uzataj por fabriki la poliuretanon kaj aliajn kemiaĵojn. Kiel la plejmulto el la volatilaj aminoj, ĝi posedas odoron de putra fiŝo, ĝi brulas tre facile, kies densa fumo estas karakterizaĵo de la aromataj komponaĵoj.

Historio[redakti | redakti fonton]

La anilino estis unue izolita, en 1826, de la germana kemiisto Otto Unverdorben (1806-1873), pere de la detrua distilado de la indigo, kaj nomis ĝin Crystallin. En 1834, Friedlieb Runge izolis el la karbogudro iun substancon kiu fariĝis bele blukolora kiam oni traktis ĝin kun Kalcia hipoklorido, kaj li alnomis ĝin kyanolocyanolo. En 1840, Carl Julius Fritzsche (1808–1871) traktis la indigon kun kalia hidroksido kaj akiris ian oleecan substancon al kiu li nomis anilino, omaĝe al iu indigoproduktanta planto, kies nomo estis Añil. En 1842, Nikolaj Nikolajeviĉ Zinin (1812-1880) reduktis la Nitrobenzenon kaj produktis la bazon al kiu li nomis benzidam. En 1843, August von Hofmann (1818-1892) demonstris ke ĉiuj tiuj substancoj estas la samaj, kaj ekde tiam ili estas konataj kiel fenilamino aŭ anilino.

En 1856, la studento William Henry Perkin (1838-1907) malkovris la Maŭveinon, ankaŭ konata kiel ruĝeca anilino, kaj tiele komencis la fabrikadon de la unua sinteza tinkturo. Aliaj anilinaj tinkturoj sekviĝis, samkiel Fuksino, Safranino, kaj Indulino[1] aŭ fenilaminodiazino[2]. Kiam la maŭveino malkovriĝis, tiam la anilino estis altkosta. Iom post, aplikante metodon raportitan en 1854 de Antoine Béchamp (1816-1908), ĝi estis preparita en tunoj. La Reduktiĝo de Béchamps ebligis la disvolviĝon de amasa tinkturproduktiĝo en Germanio. Nuntempe, BASF rangas kiel unu el la plej grandaj fabrikantoj, respegulante la heredon de la sinteza tinkturproduktado, kies prototipo estis la anilino, kaj etendiĝis pere de la azobazaj tinkturoj[3]. La unua azobaza tinkturo estis la flava anilino.

Produktado[redakti | redakti fonton]

La industria produktado de anilino entenas du etapojn. Unue la benzeno nitratiĝas pere de koncentrita miksaĵo de nitrata acido kaj sulfata acido je 50o ĝis 60oC por formi la Nitrobenzenon. La nitrobenzeno tiam estas senhidrogenita (kutime je 200-300oC) en la ĉeesto de metalaj kataliziloj.

Transformiĝo de la Nitrobenzeno en Anilinon

La reduktiĝo de nitrobenzeno al anilino estis unue farita en 1842 far Nikolaj Zinin kiam li uzis sulfidon kiel redukta agento. Tiu procezo estas konata kiel Reakcio de Zinin.

Anilino ankaŭ eblas alternative prepari uzante amoniakon kaj fenolon kies fabrikado estas konata kiel Kumena procezo[4].

Kunrilataj substancoj[redakti | redakti fonton]


Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]

  1. Indulino, Enciclopedia Italiana.
  2. La indulino estis unue malkovrita en 1863 de Heinrich Caro (1834-1910) kaj John Dale (1815-1889)
  3. Azobazaj tinkturoj
  4. Kumena procezo] estas sinsekvo da industria fabrikado por disvolviĝo de fenoloj kaj ketonoj elde benzeno kaj propileno.