Anilino

Anilino
Plata kemia strukturo de la Anilino
Tridimensia kemia strukturo de la Anilino
Alternativa(j) nomo(j)
Amino-benzeno Fenil-amino Benzamino
Kemia formulo	C6H5NH2
CAS-numero-kodo	62-53-3
ChemSpider kodo	5889
PubChem-kodo	6115
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ flava likvaĵo
Molmaso	93129 g·mol-1
Denseco	1,0297g cm−3
Fandpunkto	−6,3 °C
Bolpunkto	184,13 °C
Ekflama temperaturo	70 °C
Memsparka temperaturo	770 °C
Acideco (pKa)	4,6
Solvebleco	Akvo:36 g/L
Mortiga dozo (LD50)	195 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R23/24/25 R40 R41 R43 R48/23/24/25 R68 R50
Sekureco	S26 S27 S36/37/39 S45 S46 S61 S63
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero T Toksa N Damaĝaj substancoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H301+311+331, H301, H311, H317, H318, H331, H341, H351, H372, H373, H400
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P281, P301+310, P302+352, P304+340, P305+351+338, P308+313, P310, P311, P312, P314, P321, P330, P333+313, P361, P363, P391, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Anilino, fenilamino aŭ aminobenzeno estas toksa organika komponaĵo kies molekula formulo estas C₆H₅NH₂. Ĝi formiĝas de unu fenila grupo ligita al amina grupo, kaj la anilino estas la prototipo de la aromataj aminoj. Ĝia ĉefa uzo kuŝas en la manufakturo de la antaŭproduktoj uzataj por fabriki la poliuretanon kaj aliajn kemiaĵojn. Kiel la plejmulto el la volatilaj aminoj, ĝi posedas odoron de putra fiŝo, ĝi brulas tre facile, kies densa fumo estas karakterizaĵo de la aromataj komponaĵoj.

Historio

La anilino estis unue izolita, en 1826, de la germana kemiisto Otto Unverdorben (1806-1873), pere de la detrua distilado de la indigo, kaj nomis ĝin Crystallin. En 1834, Friedlieb Runge izolis el la karbogudro iun substancon kiu fariĝis bele blukolora kiam oni traktis ĝin kun kalcia hipoklorito, kaj li alnomis ĝin kyanolo aŭ cyanolo. En 1840, Carl Julius Fritzsche (1808–1871) traktis la indigon kun kalia hidroksido kaj akiris ian oleecan substancon kiun li nomis anilino, omaĝe al iu indigoproduktanta planto, kies nomo estis Añil. En 1842, Nikolaj Nikolajeviĉ Zinin (1812-1880) reduktis la Nitrobenzenon kaj produktis la bazon al kiu li nomis benzidam. En 1843, August von Hofmann (1818-1892) demonstris ke ĉiuj tiuj substancoj estas la samaj, kaj ekde tiam ili estas konataj kiel fenilamino aŭ anilino.

En 1856, la studento William Henry Perkin (1838-1907) malkovris la Maŭveinon, konata ankaŭ kiel ruĝeca anilino, kaj tiel komencis la fabrikadon de la unua sinteza tinkturo. Sekvis aliaj anilinaj tinkturoj, kiel Fuksino, Safranino kaj Indulino aŭ fenilaminodiazino. Kiam la maŭveino malkovriĝis, la anilino estis altkosta. Iom poste, per apliko de metodo raportita en 1854 de Antoine Béchamp (1816-1908), ĝi estis preparita en tunoj. La Reduktiĝo de Béchamps ebligis la disvolviĝon de amasa tinkturproduktiĝo en Germanio. Nuntempe, BASF rangas kiel unu el la plej grandaj fabrikantoj, respegulante la heredon de la sinteza tinkturproduktado, kies prototipo estis la anilino, kaj etendiĝis pere de la azobazaj tinkturoj. La unua azobaza tinkturo estis la flava anilino.

Produktado

La industria produktado de anilino entenas du etapojn. Unue la benzeno nitratiĝas pere de koncentrita miksaĵo de nitrata acido kaj sulfata acido je 50^o ĝis 60^oC por formi la Nitrobenzenon. La nitrobenzeno tiam estas senhidrogenigita (kutime je 200-300^oC) en la ĉeesto de metalaj kataliziloj.

Transformiĝo de la Nitrobenzeno en Anilinon

La reduktiĝo de nitrobenzeno al anilino estis unue farita en 1842 de Nikolaj Zinin kiam li uzis sulfidon kiel redukta agento. Tiu procezo estas konata kiel Reakcio de Zinin.

Eblas alternative prepari anilinon ankaŭ uzante amoniakon kaj fenolon kies fabrikado estas konata kiel Kumena procezo.

Sintezoj

• Preparado de acetanilido, paracetamolo, fenacetino kaj bucetino ekde la anilino. Unue, anilino reakcias kun acetata acido por formi acetanilidon. Due, acetanilido oksidiĝas en ĉeesto de oksidiganto (K₂Cr₂O₇ aŭ KMnO₄) por doni paracetamolon. En la tria etapo, paracetamolo reakcias kun jodoetano por formi fenacetinon kaj laste fenacetino reakcias kun 1-kloro-etanolo por doni bucetinon:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{H_{3}C-COOH}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{[O]}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-HI}]{I-CH_{2}-CH_{3}}}\,}}$ ${\mathsf {{\xrightarrow[{-HCl}]{+Cl-CH-OH-CH_{3}}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Preparado de la "dufenilamino" per interagado de la "anilino" kun bromobenzeno:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 2

• Preparado de la benzeno-dunitrogena klorido ekde la anilino:

++2${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+2+

Kunrilataj substancoj

• 
  Azobenzeno
  
• 
  Flava anilino
  
• 
  Fuksino
  
• 
  Indigo
  

• 
  Anilo
  
• 
  Maŭveino
  
• 
  Pirazino
  
• 
  Safranino
  

• 
  Azokomponaĵoj
  
• 
  Reduktigo de Béchamps
  
• 
  Benzeno-duazonia klorido
  

Vidu ankaŭ

• 
  Otto Unverdorben
  (1806-1873)
• 
  Carl Julius Fritzsche
  (1808-1871)
• 
  Nikolao Zinin
  (1812-1880)
• 
  Antoine Béchamp
  (1816-1908)

• 
  August von Hofmann
  (1818-1892)
• 
  Heinrich Caro
  (1834-1910)
• 
  August Ritter von Clemm
  (1837-1910)
• 
  William Henry Perkin
  (1838-1907)
• 
  James Dewar
  (1842-1923)
• 
  Paul Ehrlich
  (1854-1915)