Pirazinamido

Vidu ankaŭ: Pirazino, Cianopirazino, Pirazolo, Piridazino, Piridino, Pirimidino, kaj Piperazino

Amidopirazino
Kemia formulo	C5H5N3O
Bastona kemia strukturo de la Pirazinamido
Tridimensia kemia strukturo de la Pirazinamido
Pirazinamido uzatas en la traktado de la Mycobacterium tuberculosis.
CAS-numero-kodo	98-96-4
ChemSpider kodo	1017
PubChem-kodo	1046
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka solidaĵo
Molmaso	123,11432 g mol−1
Denseco	1,301 g/cm−3
Fandpunkto	190°C
Bolpunkto	273,3°C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5957
Ekflama temperaturo	169,9°C
Solvebleco	Akvo:15 g/L
Mortiga dozo (LD50)	1680 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H310, H315, H330
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P260, P262, P264, P270, P271, P280, P284, P302+352, P304+340, P316, P320, P321, P332+317, P361+364, P362+364, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Pirazinamido aŭ amidopirazino estas organika kombinaĵo rezultanta el interagado de la formiata acido kaj 4-Kloro-rezorcinolo. Ĝi estas blanka solidaĵo, solvebla en akvo. Pirazinamido posedas 5 karbonatomojn, 5 hidrogenatomojn, 3 nitrogenatomojn kaj 1 oksigenatomon. Pirazinamido uzatas en kemiaj sintezoj kaj en la preparado de farmaciaĵoj kaj aromataĵoj, ĉefe en la traktado de la tuberkulozo.

Oftaj kromefikoj inkluzivas naŭzon, perdon de apetito, muskolajn kaj artikajn dolorojn kaj erupcion. Pli gravaj kromefikoj inkluzivas guton, hepatan toksecon kaj sentemon al sunlumo. Ĝi ne estas rekomendata al tiuj kun signifa hepata malsano aŭ porfirio. Estas neklare ĉu uzo dum gravedeco estas sekura sed verŝajne estas en ordo dum mamnutrado. Pirazinamido estas en la kontraŭmikobakteria klaso de medikamentoj. Kiel ĝi funkcias ne estas tute klara.

Pirazinamido unue estis preparita en 1936, sed ne venis en larĝan uzon ĝis 1972. Ĝi estas en la Listo de Esencaj Medikamentoj de la Monda Organizaĵo pri Sano. Pirazinamido estas havebla kiel ĝeneraluza medikamento. Pirazinamido estas uzata en la unuaj 2 monatoj de kuracado por redukti la bezonatan daŭron de kuracado. Reĝimoj ne enhavantaj pirazinamidon devas esti prenitaj dum 9 monatoj aŭ pli.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la pirazinamido per traktado de 2-pirazinakarboksilata acido kaj amoniako:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 2

• Preparado de la pirazino per traktado de karbamoila klorido kaj pirazino:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 3

• Preparado de la pirazinamido per traktado de pirazina karbaldehido kaj kloramino:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Sintezo 4

• Preparado de la pirazinamido per traktado de kloropirazino kaj kloramino en ĉeesto de zinko:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{ZnCl_{2}}]{Zn}}\,}}$ +

Vidu ankaŭ

• Pirazino