α-pineno

alfa-Pineno

Kemia strukturo de la
α-Pineno

3D Kemia strukturo de la
α-Pineno

Alternativa(j) Nomo(j)

(1S,5S)-2,6,6-Trimetiladucikla
[3.1.1]hepta-2-eno
(−)-α-Pineno)

C₁₀H₁₆

Karakterizaĵoj

Senkolora klara likvaĵo

Refrakta indico

n_{761}^{20}

1,465^[1]

Molmaso

136.23 g·mol⁻¹

Smiles

C\1=C(\[C@@H]2C[C
@H](C/1)C2(C)C)C

Denseco

0.858 g/cm³ (20 °C)

Viskozeco

1.303 cP je (25 °C)

Fandopunkto

−64 °C (-83 ℉; 209 K)

Bolpunkto

155 °C (311 ℉; 428 K)

Solvebleco

Akvo: Tre malmulte solvebla
Acetata acido: solvebla
Etanolo: solvebla
Acetono: solvebla

Ekflama temperaturo

33 °C (91 ℉; 306 °K)

Memsparka
temperaturo

491 ℉ (255 °C)^[2]

Mortiga dozo (LD50)

(adoltoj):110 g ĝis 170·g kg⁻¹
(buŝe, muso)
(infanoj): 14 g kg⁻¹^[3]

Sekurecaj Indikoj

Riskoj

R10 R20/21/22
R36/37/38 R43 R51

Sekureco

S16 S26 S36
S37 S60 S61

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

F
Brulema

GHS etikedigo de kemiaĵoj^[4]

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝo

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H226, H304, H315, H317, H411

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P210, P280, P301, P310, P331, P370+378

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

α-Pineno estas organika kombinaĵo de la terpena klaso, kaj izomero de la β-pineno. Ĝi estas alkeno, konata pro ties antisepsaj proprecoj, kaj enhavas forte reakcian kvarmembran ringon. Ĝi estas preskribebla en kazoj de forta bronko-sekrecio. Ĝi estas trovata en oleo de multaj specioj da koniferarboj, ĉefe en la pino. Ĝi same trovatas en la esencoleo de la Rosmarinus officinalis.

Ambaŭ enantiomeroj estas konataj en naturo: (-) α-pineno estas pli konata en Eŭropaj pinarboj, dum (+) -α-izomero estas pli trovata en Nordameriko. La racema miksaĵo ĉeestas en kelkaj oleoj samkiel eŭkaliptoleo kaj oranĝosela oleo. Ĝi ĉeestas same en multenombraj plantoj, tiel kiel mento, esencoleo de lavendo, salvio kaj zingibro. Ĝi ankaŭ trovatas en la esenco de terebintino.

Ĉi-molekulo vigle reakcias kun la dujodo ĉar la aldono de ĉi-halogeno kun la duobla ligo karbona-karbona rezultas en rearanĝo de la karbona strukturo permesante al la organika substrato mildigi la ringotension. La reakcio de la alfa-pineno kun la jodo estas varmoeliga^[5] kaŭzante la sublimadon de la jodo. Ĉi-reakcio estis malkovrita de la veterinaro James Herriot (1916-1995). Per la pinoleo trovita en naturo, oni preparas, pere de acida reakcio sur la alfa-pineno, la alfa-terpineolon (C₁₀H₁₈O), kiu konsistigas la ĉefan konstituanton de la pinoleo kaj la molekulo respondeca pri la agrabla odoro je junipero.

La ĉefaj oksidaj produktoj de la alfa-pineno estas la pinenoksido^[6], verbenila hidroperoksido^[7],verbenolo^[8] kaj verbenono^[9].

Atmosfera rolo

La unuterpenoj^[10], inter kiuj alfa-pineno estas unu el la plej gravaj, elliberiĝas en la atmosfero grandkvante de la vegetaĵaro, kaj ĉi-emisioj estas afekciitaj de la temperaturo kaj lumintenseco. En la atmosfero, la alfa-pineno submetiĝas al reakcioj kun la ozono, la radikalo OH aŭ la radikalo NO₃, rezultante en substancoj kun malaltaj volatilecoj kiuj parte kondensiĝas sur la ekzistantaj aerosoloj, tiel generante sekundaraj organikaj aerosoloj. Kelkaj produktoj derivitaj de la alfa-pineno estis eksplicite identigitaj samkiel la pinonaldehido^[11], norpinonaldehido^[12], pinata acido^[13], pinonata acido^[14] kaj pinalata acido^[15].