Tujeno

Reviziita versio de ĉi tiu paĝo, aprobita je 1 apr. 2024, estis bazita sur ĉi tiu versio.

Tujeno

Plata kemia strukturo de la α-Tujeno

Plata kemia strukturo de la ß-Tujeno

Plata kemia strukturo de la Sabineno

Alternativa(j) nomo(j)

Origaneno
Sabineno

C₁₀H₁₆

Fizikaj proprecoj

senkolora likvaĵo

136.234g·mol^-1

0.935g cm⁻³

n_{761}^{20}

1,4472

Ekflama temperaturo

33.6 °C

GHS etikedigo de kemiaĵoj^[1]

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H226, H317

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P272, P280, P302+352, P303+361+353, P321, P333+313, P363, P370+378, P403+235, P501

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Tujeno estas natura organika kombinaĵo klasita kiel unuterpeno. Ĝi trovatas en la esencoleoj de pluraj plantoj, kaj forte kontribuas kun la odoro de kelkaj herboj tia kia la Ĝardena satureo. La vorto tujeno ordinare rilatas al la α-tujeno. Iu malpli konata kemie rilatita izomero kun duoblaj ligiloj konatas kiel β-tujeno (aŭ 2-tujeno). Alia konata izomero konatas kiel sabineno.

Historio

Kvankam tujeno estis unue preparita de Lev Ĉugajev (1873-1922), en 1900, la okazejo de la tujeno en naturo estis unue observita de John Lionel Simonsen, en 1923, kiam oni konstatis ke ĝi estas konstituanto ĉeestanta en la terpena frakcio de la oleo derivita el la gumo-rezino de la Boswellia serrata.

Leono Ĉugajevo rimarkis ke okaze de distilado de la metila ŝantato de la tujila alkoholo, iu miksaĵo de hidrokarbonidoj estiĝis kiu povas separiĝi en du ĉefaj frakcioj kies bolpunktoj estas 147.5 °C-149.5 °C kaj 152°C-152.5°C. La lasta frakcio, kiu formiĝis per larĝaj kvantoj, estis nomita α-tujeno kaj la antaŭa β-tujeno.

Samtempe Ivan Kondakov (1857-1931) kaj Skworzov preparis α-tujenon per forigo de hidrogena klorido el la tujila klorido kaj ankaŭ per la ŝantata metodo de Ĉugajevo. La postaj eksperimentoj faritaj de Kondakov kaj Skŭorcof kaj tiuj de Ĉugajevo kaj Aleksandro Vasiljeviĉ Fomin (1869-1953) elmontris ke la hidrokarbonidoj tiele estigitaj estis miksaĵo de izomeroj kaj strukturaj kaj stereaj.

Per malkomponiĝo de la likva metila ŝantato de la tujila alkoholo, Ĉugajevo kaj Fomino preparis tion, kion ili konsideris kiel la pura α-tujeno.^[2]