Citronelalo
Citronelalo | ||
Alternativa(j) Nomo(j) | ||
greked-Rodinalo grekeβ-citronelalo | ||
Kemia formulo | C10H18O | |
PubChem-kodo | greke75427 | |
ChemSpider kodo | greke7506 | |
CAS-numero-kodo | ||
Fizikaj proprecoj | ||
Aspekto | senkolora citrusodora likvaĵo | |
Mola maso | 154.25 g mol-1 | |
Smiles | C/C(C)=C/CCC(C)CC=O | |
Denseco | greke0,8538 g/cm3 (likva) greke | |
Refrakta indico | 1,4481 | |
Fandopunkto | greke-28 °C (hipoteza) | |
Bolpunkto | greke205-208 °C (105 atm 25 mm Hg) | |
Solvebleco | Tre solvebla en organikaj solvaĵoj kaj mineraloleoj | |
Mortiga dozo (LD50) | greke2420 mg/kg (buŝe, muso)[1] | |
Ekflama temperaturo |
76 °C (169 °F) | |
Sekurecaj Indikoj | ||
Risko | R36/37/38 | |
Sekureco | S26 S36 | |
Pridanĝeraj indikoj | ||
Danĝero
|
Citronelalo aŭ rodinalo estas aldehida nesaturita alicikla unuterpenoido kaj ĉefa komponaĵo de la citroneloleo, kun forta citrusodoro, kiu troviĝas en pluraj esencoleoj. Ĝia ĉefa uzo estas kiel insektoforigilo kaj ĝi same prezentas fortajn antifungajn proprecojn. Kontraŭe ol la citralo, la citronelalo estas optike aktiva substanco.
Tamen, per nur unu escepto, ĝi estis trovata en la dekstrorotacia formo. Probable, ĉiam kiam la citronelalo trovatas kun malalta rotacia angulo, tio estas miksaĵo da ambaŭaj modifoj. Ĝi estas ĉefe trovata en la esencoleoj de la Corymbia citriodora, citronmeliso, citrono, kaj en la ŝeloj de la Tetranthera polyantha. Pro tio ke la citronelalo estas separebla per ties kristaleca bisulfita komponaĵo, ĝia izolo el la oleoj enhavantaj grandan procentecon de aldehidoj, tiel kiel citroneloleo kaj oleo de Eucaliptus maculata, ne portas malfacilaĵojn.
Kemiaj proprecoj
Pro tio ke citronelalo estas tre reakciema, kaj rilate al acidoj, kaj rilate al alkaloj, alkala karbonato uzatas por malkomponi la bisulfiton produktitan. Artefarite, la citronelalo estas produktita per oksidigo de la primara alkoholo citronelolo, tamen, la produktado estas pli eta ol kiam geraniolo estas oksidita al citralo. Laŭ ĉi-procezo la citronelolo el la rozoleo konvertiĝas en citronelalon, kiu estis nomita rodinalo far Louis Bouveault (1864-1909). Okaze de la rompo de la mentokzimo[2] en alifatajn komponaĵojn, Otto Wallach (1847-1931) estigis aldehidon C10H18O kiun li alnomis "mentocitronelalo", kiu tre similas al la natura citronelalo, tamen ne estas identa al la lasta.
Kvankam la citralo transformiĝas en acetaldehido kaj metil-heptenono, kiam traktita per alkaloj, la citronelalo reziniĝas. En kontakto kun acidoj, la citralo perdas la elementojn de unu akvomolekulo kaj estiĝas cimeno, dum la citronelalo konvertiĝas en izomeran komponaĵon, la izopulegolon. Ĉi-tiu alkoholo, kiu estas izomero de la pulegolo, povas oksidiĝi en la ketono izopulegono, kiu povas inversiĝi al la natura pulegono. Laŭ Harries[3] kaj Roeder[4], la duonkarbazono[5] de la izopulegono fandas je 173°C (alfa-modifo) 183°C (y-modifo).
La ringoformado de la citronelalo al izopulegono okazas tre facile, tiamaniere ke, la komerca citronelalo, almenaŭ kiam purigita per bisulfitoj, ĉiam enhavas izopulegolon. La (–)-(S)-enantiomero de la citronelalo konsistas ĝis 80% de la foliaroleo de la Citrus hystrix kaj estas la ĉefa komponaĵo respondeca por ĝia aromo. La citronelalo estas tre sensiva al oksidigaj agentoj, kaj facile cikliĝas kiel izopulegolo. Ĝi estas krudmaterialo por la parfumindustrio.
La citronelarbo estas genro de arboj kaj arbedoj el la familio kardiopteridacoj priskribita kiel genro en 1832. Ĝi estas nativa en la tropikaj regionoj de Suda kaj Centrameriko, insula Sudorienta Azio, Kvinslando, kaj islandoj de la orienta Pacifiko. La genro antaŭe estis traktita kiel apartenanta al la familio ikacinacoj.
Izomeroj de la citronelalo
-
Grandisolo -
Lavandulolo -
Mentono -
Terpinen-4-olo
Vidu ankaŭ
-
Izopulegolo -
p-cimeno -
Piperitono
Literaturo
greke Unesp greke BioEssência greke Agronegocios greke Sigma Aldrich greke Pesticides Database - Chemicals greke Antitrypanosomal activity and toxicity ... greke Chemtex USA Inc. greke Toxicities of thymol, citronellal, ... greke Concise Encyclopedia Chemistry greke Encyclopedia of Food and Color Additives, Volume 1, George A. Burdock greke Concise Encyclopedia Biochemistry and Molecular Biology, Thomas Scott,Eric Ian Mercer greke Encyclopedia of Microbiology greke Leung's Encyclopedia of Common Natural Ingredients: Used in Food, Drugs and ..., Ikhlas A. Khan, Ehab A. Abourashed greke The Encyclopedia of Herbs: A Comprehensive Reference to Herbs of Flavor and ..., Por Thomas DeBaggio,Arthur O. Tucker greke The Pesticide Encyclopedia, Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V N Krishnamurthy, Sugha Gowariker greke Encyclopedia of Traditional Chinese Medicines - Molecular Structures ..., Jiaju Zhou, Guirong Xie, Xinjian Yan greke Encyclopedia of Cultivated Plants: From Acacia to Zinnia, Christopher Cumo greke Encyclopedia of Entomology, Volume 4, John L. Capinera greke The CABI Encyclopedia of Forest Trees CABI greke Chest of Books greke Insect Repellents Handbook, Second Edition, Mustapha Debboun, Stephen P. Frances, Daniel Strickman greke Pesticides: Advances in Research and Application: 2011 Edition
Referencoj
- ↑ Science Lab
- ↑ Chest of Books
- ↑ the terpenes
- ↑ The Volatile Oils, Volume 1, Eduard Gildemeister, Friedrich Hoffmann
- ↑ The Chemistry of Essential Oils and Artificial Perfumes, Ernest John Parry