Mentolo

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Saltu al: navigado, serĉo
Mentolo
Menthol neutral.svg
Menthol.jpg
Ackerminze (Mentha arvensis).JPG
Alternativa(j) Nomo(j)
  • 2-Izopropil-5-metilcikloheksanolo
  • Cikloheksan-1-ol
Kemia formulo C10H20O
PubChem-kodo

16666

ChemSpider kodo

15803

CAS-numero-kodo
Fizikaj proprecoj
Aspekto prismoformaj aŭ nadloformaj
kristaloj; blankaj, aŭ senkoloraj
solidoj kun akra odoro
Mola maso 156,2652 g mol-1
Smiles C[C@@H]1CC[C@H]
([C@@H](C1)O)C(C)C
Denseco
  • 0,89 g/cm3 (likva)
Refrakta indico n^{ 20 }_{ 761 }  1,4481
Fandopunkto

36-38 °C (311 K) (racema formo)
42 à 45 °C, (−)-formo (α)
35-33-31 °C, (−)-izomero

Bolpunkto

212 °C (485 K)

Solvebleco Tre solvebla en organikaj solvaĵoj
Mortiga dozo (LD50)
  • 5000 mg/kg (buŝe, muso)
  • 2500 mg/kg (subhaŭte, muso)
Ekflama
temperaturo
93 °C
Sekurecaj Indikoj
Risko R36 R41
Sekureco S2 S26 S37 S37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
Irita
Xi
Irita

Mentolo estas blanka kristaleca substanco kun forta odoro, trovata en la naturo en la foliaro de la planto Pipromento aŭ artefarite produktita elde la terkarba gudro. Cikla alkoholo, mentolo estas tre solvebla en alkoholo, etero kaj kloroformo, en meditemperaturo ĝi estas solido kaj fandiĝas en temperaturo iom supera. La mentolo, same kiel la kamforo posedas plurajn medicinajn uzojn.

Ĝi estas baktericido[1] kaj kiel loka anestezo, ĝi helpas en la jukoforigoj kaj nazkongestoj, posedas kontraŭiritajn proprecojn kaj uzatas en postrazaj locioj[2] kaj haŭtorefreŝigiloj. Ĝi ankaŭ uzatas en kontraŭtusaj lozanĝoj[3] por la gorĝo, inhaliloj kaj aromatigiloj. Mentolo same estas malforta agonisto[4] de la kappa-opioida[5] ricevanto[6]. Kiam muelita kun samaj kvantoj da kamforo, "timolo" aŭ "klorala hidrato", ĝi fariĝas likva. La biosintezo de la mentolo envolvas la sintezon de la terpena limoneno, sekvata de hidroksiligo, pluraj reduktiĝoj kaj izomerigaj etapoj.

Trovejo[redakti | redakti fonton]

La mentolo uzatas ekde la antikveco, kaj estis konata en Japanio dum pli ol 2000 jaroj. Tamen, la "japana kamforo" estis izolita en ties pura formo nur en 1771 de la germana kemiisto Hieronymus David Gaubius (1705-1780)[7]. Aliaj kemiistoj studis ĝian strukturon same kiel Alphons Oppenheim (1833-1877)[8], Gulbahar H. Beckett[9], M. Morya[10], kaj Atkinson[11]. La nomo mentolo estis donita de Friedrich Ludwig Alphons Oppenheim (1833-1877) en 1861. La mentolo posedas mentodoron kaj varmaromata gusto sekvata de malvarmosensacio kiam la aero trapasas en la buŝon. Ĝi troveblas en la naturo en la oleoj de Mentha piperita, Mentha arvensis, Mentha canadensis kaj Mentha longifolia.

Uzoj kaj reakcioj[redakti | redakti fonton]

La oleo de Pipromento antaŭ longe konatas pro ties karminativaj kaj sendolorigaj proprecoj en flatulencaj kolikoj, gastralgio[12], gastra[13] kaj intestina kataro. Ĝi multe uzatas kutime hejme por tiuj celoj. Ekde la malkovro de la mentolo, ia uzogamo multe pli varia estis donita al ĝiaj aplikoj. Ĝia gusto estas akra, iom amareca, kaj loka efiko etendiĝas al agrable malvarma sensacio dum buŝa ventenirado. La sensacio pri malvarmo estas detektata de kelkaj sensaj nervoj. Kiam aplikita surhaŭte ĝi kaŭzas iom da varmo, kaj la surfacaj vazoj dilatiĝas, iĝante ruĝeca. Ĝi malpliigas la sensivecon kaj de la motoraj[14] kaj de la sensaj nervoj[15]. La sangocirkulado unue ekscitiĝas, poste ĝi deprimiĝas, kaj la koro fine paraliziĝas.

Studoj elmontras ke mentolo kvietigas la sensivecon de doloraj nervoj . Por senĉesa hemikranio[16], vizaĝoneŭralgio kaj dentodoloro ĝi estas tre efika medikamento. Por kaŭzi iom da freŝo en tiuj kazoj, la substanco devas frotiĝi sur la afekciita parto ĝis la doloro pasu aŭ la haŭto fariĝu ruĝa kaj sensiva. Bonega miksaĵo por la lokaj dolorkvietigoj estas kunuzo da mentolo, timolo, klorala hidrato frotitaj ĝis likvigo, kaj poste morfino, atropinokokaino, aŭ ĉio dissolvita en la miksaĵo. Tiu miksaĵo taŭgas ankaŭ por inflamitaj artikoj, krom reŭmatisma kaj gonorea inflamoj.

Aliaj uzoj de mentolo[redakti | redakti fonton]

  • En nepreskribitaj produktoj for mallongedaŭraj kvietigoj por hazardaj gorĝodoloro, kaj buŝa aŭ gorĝa irito, ezemple de lipobalzamoj kaj kontraŭtusaj medikamentoj
  • Kiel antipruriga en la malpliigo de jukafekcioj.
  • Kiel topika kontraŭdolorilo por kvietigo de etaj doloroj kaj miskomfortoj, samkiel muskolaj kramfoj, artikotordoj, kapdoloroj kaj similaj kondiĉoj, solaj aŭ kombinitaj kun aliaj kemiaĵoj tiel kiel kamforo, eŭkaliptoleo aŭ kapsaicino.
  • En malkongestigiloj por brusto kaj sinusoj, tiel kiel Vicks VapoRub, Mentholatum, vapoRem.
  • En kelkaj medikamentoj uzataj por traktado de sunaj brulvundoj, pro tio ke ĝi havigas iom da refreŝiga sensacio (kelfoje asociita al la aloo).
  • En postrazaj produktoj por kvietigi razvundoj.
  • Kiel aldonaĵo al la tobako en kelkaj cigaredmarkoj kiel gustigilo, aŭ por malpliigi gorĝa kaj sinusa irito kelkfoje kaŭzita de fumado. Mentolo same pliigas la densecon de la nikotinoakceptanto, pligrandigante potence la tobakodependecon.
  • Ordinare uzata en buŝhigienaj produktoj kaj medikamentoj kontraŭ malbona spirado, tiel kiel buŝlavaĵoj, dentokremoj, sprajiloj por purigado de buŝo kaj lango, kaj pli ĝenerale kiel gustiga agento por nutroindustrio, ekzemple, maĉgumoj kaj dolĉajoj.
  • En trinkaĵoj miksitaj kun akvo, ĝi uzatas por estigi trinkaĵo kun malalta procenteco da alkoholo aŭ pura. La alkoholo same uzatas por malpliiigi naŭzosenton, ĉefe la kinetikozon[17],
  • Kiel pesticido kontraŭ trakeaj akaroj de la mielabeloj.
  • En parfumfabrikado, mentolo uzatas por prepari mentilajn esterojn por emfazi la floresencaj notoj (ĉefe tiu de rozo).
  • En produktoj por sukurado tiel kiel "minerala glacio" kaŭzante refreŝigajn efektojn kiel anstataŭanto de la glacio pro manko de akvo aŭ elektro.
  • En pluraj plastroj ekde plastroj por febromalpliigo[18] aplikitaj sur la fronto de infanoj ĝis plastroj por la piedoj, por kvietigi sennombrajn afekciojn.
  • En kelkaj kosmetikaĵoj tiel kiel hararkondiĉigiloj, surbaze de naturaj ingrediencoj.
  • Kiel antispasma kaj malstreĉigilo por la glata muskolo en la supera gastrointesta endoskopio.

Strukturo de la mentolo[redakti | redakti fonton]

Natura mentolo ekzistas kiel puraj stereoizomeroj, kies ok eblaj estas la jenaj:

8 eblaj strukturoj de la mentolo

En la natura komponaĵo, la izopropila grupo posedas trans-orientiĝon, kaj en la metilaj, kaj en la hidroksilaj grupoj. Tiamaniere ke ĝi povas reprezentiĝi per ajnaj el la jenaj formoj.

Seĝoformata mentola strukturo

La enantiomeroj (+)- kaj (–)- de la mentolo estas la plej stabilaj inter tiuj surbaze de la cikloheksana konfiguracio. Per la ringoj ĝustadire en ĝiaj seĝo-konfiguracioj, ĉiuj tri grandaj grupoj povas orientiĝi laŭ ekvatorajn poziciojn.

La du kristalformoj de la racema mentolo posedas fandpunktojn inter 28°C kaj 38 °C. (−)-Mentolo posedas kvar kristalformojn, el kiuj la plej stabila estas la α-formo, kiu karakteriziĝas pro ties familiare grandaj prismoformaj aŭ nadloformaj kristaloj.

Izomeroj de la mentolo[redakti | redakti fonton]

Plantoj enhavantaj mentolon[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]

  1. Active Ingredients Used in Cosmetics: Safety Survey, Council of Europe. Committee of Experts on Cosmetic Products
  2. lavsanigiloj
  3. LaŭPIV lozanĝo estas kontraŭtusa medikamenta sukeraĵo.
  4. Biologie, agonisto estas kemiaĵo kiu ligiĝas al ricevanto kaj ĝin aktivigas por produktado de biologia respondo.
  5. Kappa-opioida ricevanto aŭ KOR estas proteino ligita al komponaĵoj opiosimilaj en la cerbo, respondeca pri perado de la efektoj de ĉi tiuj kombinaĵoj.
  6. TRP Channels as Therapeutic Targets: From Basic Science to Clinical Use, Arpad Szallasi
  7. Natural Products in the Chemical Industry, Bernd Schaefer
  8. "On the camphor of peppermint" (1862)
  9. G. H. Beckett and C. R. Alder Wright (1876). "Isomeric terpenes and their derivatives. (Part V)". J. Chem. Soc.
  10. "Contributions from the Laboratory of the University of Tôkiô, Japan. No. IV. On menthol or peppermint camphor". J. Chem. Soc..
  11. R. W. Atkinson and H. Yoshida (1882). "On peppermint camphor (menthol) and some of its derivatives". J. Chem. Soc.
  12. Laŭ PIV gastralgio estas stomaka doloro ĉe la epigastro.
  13. La kronika gastrito aŭ gastra kataro estas inflamo, infektiĝo aŭ erodo de la stomaka membrano.
  14. Motoraj nervoj estas tiuj kiuj primare sendas mesaĝon al la muskoloj por ke ili kuntiriĝu.
  15. Common Cold, Ronald Eccles, Olaf Weber
  16. Daŭra hemikranio aŭ migreno estas longedaŭra kapdoloro en unu hemisfero de la kranio.
  17. Kinetikozo aŭ movonaŭzo estas kondiĉo karakterizita per naŭzo- aŭ vom- sensacio kiam oni staras en ajna movanta transportilo, kaŭzante perturbojn al la vestibla sistemo, respondeca por la ekvilibro.
  18. The New Healing Herbs: The Classic Guide to Nature's Best Medicines ..., Michael Castleman