Hidroksotirozolo

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Hidrokso-tirozolo
hidrokso-tirozolo
Plata kemia strukturo de la Hidrokso-tirozolo
hidrokso-tirozolo
Tridimensia kemia strukturo de la Hidrokso-tirozolo
OlivenReif.jpg
Hidrokso-tirozolo estas senkolora solidaĵo unue ekstratata en 1841 el la ŝeloj de la Syringa vulgaris.[1]
Alternativa(j) nomo(j)
  • 3-hidrokso-tirozolo
Kemia formulo
C8H10O3
CAS-numero-kodo 10597-60-1
ChemSpider kodo 74680
PubChem-kodo 82755
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora senodora solidaĵo
Molmaso 154,165 g·mol-1
Denseco 1,321g cm−3[2]
Fandpunkto 174°C
Bolpunkto 355,4°C[3]
Refrakta indico  1,623
Ekflama temperaturo 182,6 °C
Solvebleco Akvo:50 g/L
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R36/37/38 [4]
Sekureco S26 S37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501[5]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Hidrokso-tirozoloC8H10O3 estas feniletanoido, fenila fitokemiaĵo kun antioksidigaj proprecoj. Post la gajlata acido, la hidroksotirozolo estas agnoskita kiel unu el la plej potencaj antioksidigaĵoj. En la naturo hidroksotirozolo ĉeestas en la olivo, ĉefe koncentriĝante en la foliaro, kie ĝi agadas kiel imunostimulilo kaj antibiotiko. La sama troviĝas en la kromvirga olivoleo.

Ĝi estas senkolora senodora solidaĵo kun amara gusto. Multaj biologiaj efikoj estis malkovritaj en la hidroksotirozolo dank'al ĝiaj antiinflamaj, antikanceraj kaj antivirusaj proprecoj. La kromvirga olivoleo posedas fenolajn substancojn kiuj kontribuas por ĝia stabileco kaj gusto. La tirozolo kaj la hidroksotirozolo ordinare estas menciitaj kiel la ĉefaj konstituaĵoj.

Tamen oni konstatis ke la alta enhavo da polifenoloj en la olivoleo kontribuas por ĝia longa daŭrebleco. Eksperimentoj konstatis ke la absorbado de la olivoleo povas mezuriĝi en la sangoplasmo post unu horo kaj en la urino post du horoj.[6] Tirozolo kaj hidroksotirozolo estas soveblaj en akvo, etanolo, acetono, duetila etero kaj acetata acido.

La hidroksotirozolo estas unu el la ĉefaj konstituaĵoj en la dieto de la mediteraneo, kies ingrediencoj estas vegetaloj, legomoj, fruktoj, brangrajnoj, fiŝoj, olivaoleo, freŝa ajlo, malaltaj niveloj de laktaĵoj (tiaj kiaj fromaĝo kaj jogurto), nuksoj kaj ruĝa vino. Freŝaj fruktoj kaj legomoj enhavas vitaminojn, karotenoidojn, flavonoidojn, fibrojn, kalion, magnezion kaj aliaj mineraloj.

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

tirozolohidrokso-tirozolo

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la tirozino. Unue la tirozino devas senkarboksiliĝi (-CO2), due al la tiramino formita oni aldonas akvo-molekulon por forigado de la amoniako kaj substituado per la hidroksila grupo. Trie oni aldonas plian hidroksilan grupon en la 2-a pozicio de la benzena ringo:

tirozinotiraminohidrokso-tirozolo

Sintezo 3[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la tiramino. Temas pri la sama procedo ekde la dua etapo de la sintezo 2:

tiraminohidrokso-tirozolo

Sintezo 4[redakti | redakti fonton]

hidroksotirozila acetatohidrokso-tirozolo+acetata acido

Sintezo 5[redakti | redakti fonton]

tirozila acetatohidrokso-tirozolo+acetata acido

Sintezo 6[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la "duhidrokso-fenilacetata acido":

3,4-duhidrokso-fenilacetata acidohidrokso-tirozolo

Sintezo 7[redakti | redakti fonton]

fenilalaninotiraminohidrokso-tirozolo

Reakcioj[redakti | redakti fonton]

Reakcio 1[redakti | redakti fonton]

hidrokso-tirozolotirozolo

Reakcio 2[redakti | redakti fonton]

hidrokso-tirozolotirozolotirozino

Reakcio 3[redakti | redakti fonton]

hidrokso-tirozolotirozolotiramino

Reakcio 4[redakti | redakti fonton]

hidrokso-tirozolo+acetata acidohidroksotirozila acetato

Reakcio 5[redakti | redakti fonton]

hidrokso-tirozolo+acetata acidotirozila acetato

Reakcio 6[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al "3,4-duhidrokso-fenilacetata acido":

hidrokso-tirozolo3,4-duhidrokso-fenilacetata acido

Reakcio 7[redakti | redakti fonton]

hidrokso-tirozolodopamino

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]