Tirozila acetato

Tirozila acetato
Plata kemia strukturo de la Tirozila acetato
Tridimensia kemia strukturo de la Tirozila acetato
Alternativa(j) nomo(j)
Tirozila estero de la acetata acido
Kemia formulo	C10H12O3
CAS-numero-kodo	58556-55-1
ChemSpider kodo	553340
PubChem-kodo	637753
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora akragusta solidaĵo
Molmaso	180,2005 g·mol-1
Solvebleco	Akvo:Ne solvebla
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Tirozila acetato aŭ C₁₀H₁₂O₃ estas estero de la acetata acido kaj tirozolo, senkolora akragusta solidaĵo nesolvebla en akvo sed solvebla en duetila etero, kloroformo, benzeno, etanolo, kaj nepolaraj solvantoj. Ĝi posedas antioksidigajn kaj antiinflamajn proprecojn dank'al al produktado de la tirozolo dum hidrolizo. Same kiel la tirozila gajlato, tirozila acetato estas konata pro ĝiaj citotoksaj aktivecoj sur la homa kancero. Ĝi ankaŭ estas uzata en la produktado de sennombraj feniletanoidoj tiaj kiaj dopamino, tiramino, tirozino, tirozolo kaj fenilalanino.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la tirozolo kaj acetata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la tirozolo kaj vinila acetato:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-H_{2}O}}\,}}$+

Sintezo 3

• Preparado ekde la dopamino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-NH_{3}\,-OH}]{+H_{2}O}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{acido}]{+acetata}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la tiramino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-NH_{3}}]{+H_{2}O}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{acetata}]{acido}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la "duhidrokso-fenilacetata acido". Unue oni produktas la hidroksotirozolon per reduktado de la "duhidrokso-fenilacetata acido". Due, oni forigas la hidroksilan grupon transformante ĝin el tirozolon. Trie oni reakciigas ĝin kun acetata acido, laŭ la ĝenerala ekvacio:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-OH}]{LiAlH_{4}\,-H_{2}O}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{acido}]{+acetata}}\,}}$

Sintezo 6

• Preparado ekde la metila acetato kaj tirozolo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 7

• Preparado ekde la "tirozila formiato" kaj acetata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 8

• Preparado ekde la tirozolo kaj acetila klorido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al tirozolo kaj acetata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+H_{2}O}}\,}}$+

Reakcio 2

• Konvertado al tirozolo kaj natria acetato:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 3

• Konvertado al dopamino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-HAc}]{+H_{2}O}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{+OH\,+NH_{3}}}\,}}$

Reakcio 4

• Konvertado al tiramino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-HAc}]{+H_{2}O}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{+NH_{3}}}\,}}$

Reakcio 5

• Konvertado al "duhidrokso-fenilacetata acido":

${\mathsf {{\xrightarrow[{-HAc}]{+H_{2}O}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{+NaOH\,-NaBr}]{+Br_{2}\,-HBr}}\,}}$

Reakcio 6

• Konvertado al metila acetato kaj tirozolo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 7

• Konvertado al "tirozila formiato" kaj acetata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Literaturo

• NIST National Institute of Standards and Technology
• Chemical Book
• Carbosynth
• Applications of Quorum Sensing Inhibitors
• Olive and Olive Oil Bioactive Constituents
• Winemaking Basics
• Studies in Natural Products Chemistry
• Olives and Olive Oil as Functional Foods: Bioactivity, Chemistry and Processing