Izoeŭgenolo

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Saltu al: navigado, serĉo
Izoeŭgenolo
Molekula strukturo
Alternativa(j) Nomo(j)
4-propenila-gvajakolo
Kemia formulo C10H12O2
PubChem-kodo 7338
ChemSpider kodo 21106129
CAS-numero-kodo
Kemiaj proprecoj
Aspekto flaveca likvaĵo kun
karakteriza odoro de kariofilo
Molara maso 164.201 g mol−1
Smiles C/C=C/C1=CC
(=C(C=C1)O)OC (trans)
Denseco
  • 1.080 g/cm3 (20 °C)
Refrakta indico  1,5739 ĝis  1,5750
Fandopunkto −10 °C (14 °F; 263 K)
Bolpunkto 266 °C (511 °F; 539 K)
Ekflama
temperaturo
>122.78 °C (>253 °F)[1]
Solvebleco
Mortiga dozo (LD50)
  • 328 µg/g (buŝe, muso)
  • 1560 mg/kg [2]
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R22 R36/37/38 R43
Sekureco S24/25 S26 S36/37
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[3]
GHS Damaĝo-piktogramo
07 – Toksa substanco 08 – Risko al sano
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H302, H312, H315, H317, H319, H371, H373
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P260, P261, P264, P270, P272, P280, P301+312, P302+352, P305+351+338, P309+311, P312, P314, P321, P330, P332+313, P333+313, P337+313, P362, P363, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Izoeŭgenolo estas natura organika aromata kombinaĵo de la familio de la fenilpropenoj, apartenanta al la grupo de la fenilpropanoidoj. Ĝi konsistas de molekulo gvajakolo, en kiu aldoniĝas grupo da 2-propenilo. Samkiel ĉiuj fenilpropanoidoj, ĝi nature prezentas certajn esencoleojn, ĉefe la esencoleo de kanango, kariofilo kaj muskato.

Pro ties duobla ligo en la propenila grupo (H3C-CH==C), ĝi ekzistas sub la formo de du izomeroj, cis (Z) kaj trans (E), kie la trans-izomero superregas ĉar termodinamike ĝi estas pli stabila. La cis-izomero estas kristaleca substanco, dum la trans-izomero estas flaveca likvaĵo kun karakteriza odoro. La izoeŭgenolo estas sintezebla ekde la eŭgenolo kaj estas uzata en la manufakturo de la vanilino. La kariofiloleo estas malmultekosta fonto de eŭgenolo, ĉefa komponanto de la specio "Syzygium aromaticum".

Karakterizaĵoj[redakti | redakti fonton]

Ambaŭ eŭgenolo kaj izoeŭgenolo estas produktitaj de plantoj kiel parto de ties mekanismo pri biodefendo. La izomerigo de la eŭgenolo al izoeŭgenolo estas katalizita de metalaj jonoj (kutime ruteniorodio) je alta temperaturo en la ĉeesto de kalia hidroksido. Pli modernaj metodoj uzantaj mikroonda teknologio postulas kondiĉojn malpli akrajn por plenumi la alkalan katalizon.

Izoeŭgenolo estas katalize hidrogenizebla por estigi duhidroeŭgenolon. Kombinaĵoj kun aldonaj aromoj estas prepareblaj per esterigadoeterigado de la hidroksila grupo. La sintezo de izoeŭgenolo ekde gvajakolo estis disvolvita en la antikva Sovetunio. La gvajakolo estas esterigita per propanoata acido, kaj la gvajakola propanoato rezultanta suferas rearanĝon en la ĉeesto de aluminia klorido estigante la 4-hidrokso-3-metoksopropanofenono.

La reduktiĝo de la ketono al la koresponda sekundara alkoholo kaj la fina malhidratigo estigas la izoeŭgenolon. La izieŭgenolo uzatas en parfumfabrikado kaj en granda nombro da floresencoj, ĉefe tiuj de kariofilo kaj dianto. Izoeŭgenolo posedas proprecojn kontraŭinflamajn kaj antioksidajn.

Izomeroj de la izoeŭgenolo[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Youtube prezentaĵoj[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]