Izoeŭgenolo

Izoeŭgenolo
Plata kemia strukturo de la Izoeŭgenolo
Tridimensia kemia strukturo de la Izoeŭgenolo
Alternativa(j) Nomo(j)
4-propenila-gvajakolo Izoeŭgenila alkoholo
Kemia formulo	C10H12O2
PubChem-kodo	7338
ChemSpider kodo	21106129
CAS-numero-kodo	97-54-1
Kemiaj proprecoj
Aspekto	flaveca likvaĵo kun karakteriza odoro de kariofilo
Molmaso	164.201 g mol−1
Smiles	C/C=C/C1=CC (=C(C=C1)O)OC (trans)
Denseco	1.080 g/cm3 (20 °C)
Refrakta indico	$n_{761}^{19}$ 1,5739 ĝis $n_{761}^{20}$ 1,5750
Fandopunkto	−10 °C (14 ℉; 263 K)
Bolpunkto	266 °C (511 ℉; 539 K)
Ekflama temperaturo	>122.78 °C (>253 ℉)
Solvebleco	Akvo:2.46 mg/L 25 °C Tre solvebla en Kloroformo etanolo acetono etero benzeno tolueno.
Mortiga dozo (LD50)	328 µg/g (buŝe, muso) 1560 mg/kg
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R22 R36/37/38 R43
Sekureco	S24/25 S26 S36/37
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xn Noca por la sano
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H312, H315, H317, H319, H371, H373
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P260, P261, P264, P270, P272, P280, P301+312, P302+352, P305+351+338, P309+311, P312, P314, P321, P330, P332+313, P333+313, P337+313, P362, P363, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Izoeŭgenolo estas natura organika aromata kombinaĵo de la familio de la fenilpropenoj, apartenanta al la grupo de la fenilpropanoidoj. Ĝi konsistas je molekulo gvajakolo, en kiu aldoniĝas grupo da 2-propenilo. Samkiel ĉiuj fenilpropanoidoj, ĝi nature prezentas certajn esencoleojn, ĉefe la esencoleo de kanango, kariofilo kaj muskato.

Pro ties duobla ligo en la propenila grupo (H₃C-CH==C), ĝi ekzistas sub la formo de du izomeroj, cis (Z) kaj trans (E), kie la trans-izomero superregas ĉar termodinamike ĝi estas pli stabila. La cis-izomero estas kristaleca substanco, dum la trans-izomero estas flaveca likvaĵo kun karakteriza odoro. La izoeŭgenolo estas sintezebla ekde la eŭgenolo kaj estas uzata en la manufakturo de la vanilino. La kariofiloleo estas malmultekosta fonto de eŭgenolo, ĉefa komponanto de la specio "Syzygium aromaticum".

Bonvolu ne konfuzi...
Eŭgenolo	Izoeŭgenolo
CAS-numero 97-53-0	CAS-numero 97-54-1
Ili estas izomeroj sed ili malsimilas en la pozicio de la duobla ligilo, eŭgenolo prezentas la duoblan ligilon en la unua karbonatomo de la alila grupo (-C-C=CH3) dum la izoeŭgenolo prezentas la duoblan ligilon en la dua karbonatomo de la 2-propenila grupo (-C=C-CH3).

Karakterizaĵoj

Ambaŭ eŭgenolo kaj izoeŭgenolo estas produktitaj de plantoj kiel parto de ties mekanismo pri biodefendo. La izomerigo de la eŭgenolo al izoeŭgenolo estas katalizita de metalaj jonoj (kutime rutenio aŭ rodio) je alta temperaturo en la ĉeesto de kalia hidroksido. Pli modernaj metodoj uzantaj mikroonda teknologio postulas kondiĉojn malpli akrajn por plenumi la alkalan katalizon.

Izoeŭgenolo estas katalize hidrogenizebla por estigi duhidroeŭgenolon. Kombinaĵoj kun aldonaj aromoj estas prepareblaj per esterigado aŭ eterigado de la hidroksila grupo. La sintezo de izoeŭgenolo ekde gvajakolo estis disvolvita en la antikva Sovetunio. La gvajakolo estas esterigita per propanoata acido, kaj la gvajakola propanoato rezultanta suferas rearanĝon en la ĉeesto de aluminia klorido estigante la 4-hidrokso-3-metoksopropanofenono.

La reduktiĝo de la ketono al la koresponda sekundara alkoholo kaj la fina malhidratigo estigas la izoeŭgenolon. La izieŭgenolo uzatas en parfumfabrikado kaj en granda nombro da floresencoj, ĉefe tiuj de kariofilo kaj dianto. Izoeŭgenolo posedas proprecojn kontraŭinflamajn kaj antioksidajn.

Reakcioj

Reakcio

• Preparado de fenolo per traktado de izoeŭgenolo kun fera (II) klorido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ + + +

Reakcio 2

• Preparado de kreozota fenilpropanoato per traktado de izoeŭgenolo kun fenilpropanoata acido:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ +

Izomeroj de la izoeŭgenolo

• 
  Durokinono
• 
  Eŭgenolo
• 
  Framba ketono
• 
  Hinokitiolo
• 
  Kavibetolo
• 
  Propila benzoato
• 
  Timokinono
• 
  α-Tuĵaplicino

Vidu ankaŭ

• 
  Dianto
• 
  Fenilpropeno
• 
  Kanango
• 
  Kariofilo
• 
  Muskato
• 
  Vanilino
• 
  Vanilla planifolia

Literaturo

• Toxnet
• Chembase.cn Arkivigite je 2016-03-05 per la retarkivo Wayback Machine
• Chemistry of Spices, V. A. Parthasarathy, Bhageerathy Chempakam,T. John Zachariah
• Current Organic Chemistry
• Antimicrobial compounds from natural sources, Mirian A. F. Hayashi, Fernando César Bizerra, Pedro Ismael Da Silva Junior
• Moderne Methoden der Pflanzenanalyse / Modern Methods of Plant Analysis, K. Paech, M. V. Tracey
• Common Fragrance and Flavor Materials: Preparation, Properties and Uses, Kurt Bauer,Dorothea Garbe,Horst Surburg
• Chemical and Functional Properties of Food Components, Third Edition, Zdzislaw E. Sikorski
• Handbook of Vanilla Science and Technology, Daphna Havkin-Frenkel, Faith C. Belanger
• Relaxation and Diffusion in Complex Systems, K. L. Ngai
• Edible Medicinal And Non Medicinal Plants: Volume 3, Fruits, Lim T. K.
• Biocompatibility of Dental Materials, Gottfried Schmalz,Dorthe Arenholt Bindslev
• Handbook of Antioxidants, Lester Packer
• Anesthesia and Analgesia in Laboratory Animals, Richard Fish, Peggy J. Danneman, Marilyn Brown, Alicia Karas
• Molecular Targets and Therapeutic Uses of Spices: Modern Uses for Ancient ..., Bharat B. Aggarwal, Ajaikumar B. Kunnumakkara
• Aromatherapy Science: A Guide for Healthcare Professionals, Maria Lis-Balchin
• Anesthesia and Analgesia in Laboratory Animals, Richard Fish, Peggy J. Danneman, Marilyn Brown, Alicia Karas
• Zoo Animal and Wildlife Immobilization and Anesthesia, Gary West, Darryl Heard, Nigel Caulkett
• Fish Disease: Diagnosis and Treatment, Edward J. Noga
• Essential Oil Safety: A Guide for Health Care Professionals, Robert Tisserand, Rodney Young
• Encyclopedia of Food and Color Additives, Volume 1, George A. Burdock
• CRC Handbook of Medicinal Spices, James A. Duke

Youtube prezentaĵoj

• Remedios caseros y naturales con clavo de olor
• Para que sirve el Clavo de olor - beneficios
• Isolation of Eugenol from Cloves
• Extração de Essência de Canela