Ibuprofeno

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Jump to navigation Jump to search
Ibuprofeno
ibuprofeno
Plata kemia strukturo de la Ibuprofeno
ibuprofeno
Tridimensia kemia strukturo de la Ibuprofeno
Alternativa(j) nomo(j)
  • (4-izobutil-fenil)propanoata acido
  • Izobutilfenil-propionata acido
Kemia formulo
C13H18O2
CAS-numero-kodo 15687-27-2
ChemSpider kodo 3544
PubChem-kodo 3672
Merck Index 15,4919
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora solidaĵo
Molmaso 206,285 g·mol-1
Denseco 1,175g cm−3
Fandpunkto 75°C
Bolpunkto 157°C
Solvebleco Akvo:21 g/L
Mortiga dozo (LD50) 1050 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R22
Sekureco S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
07 – Toksa substanco 08 – Risko al sano
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H302, H319, H335, H361, H410
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P201, P202, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+312, P304+340, P305+351+338, P308+313, P330, P337+313, P391, P403+233, P405, P501[1]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Ibuprofeno C13H18O2 estas organika aromata komponaĵo, apartenanta al la funkcia grupo de la karboksilataj acidoj, senkolora solidaĵo kaj raportita kiel Ne-steroida KontraŭInflama Drogo (NSKID), uzata en la traktado de doloro, febro kaj inflamo, inklude de doloraj menstruaj periodoj, migrajnoj kaj reŭmatoida artrito. Ĝi ankaŭ estas uzata por fermado de la persista arteria kanalo[2] en antaŭtempaj beboj. Ĝi povas aplikiĝi buŝe aŭ intravejne kaj ĝiaj efikoj komencas rezulti post unu horo. Ibuprofeno estas solvebla en etanolo, metanolo, acetono, kloroformo kaj en plejmulto el la nepolaraj organikaj solvantoj.

Historio[redakti | redakti fonton]

Ibuprofeno estis malkovrita en 1961 de la brita apotekisto Stewart Sanders Adams (1923-2019), kiu komence komercis ĝin per la marko Brufeno. Ĝi estas tutmonde disponebla per sennombraj varomarkoj, inklude de Advil kak Motrin. Ĝi estis unu komercita en 1969 en Unuiĝinta Reĝlando kaj en Usono en 1974. Ĝi estas en la listo de la esencaj medicinaĵoj publikigita de la Monda Organizaĵo pri Sano, kie inkluzivas la plej sekuraj kaj plej efikaj farmaciaĵoj el la sansistemo. Ĝi ankaŭ estas disponebla kiel ĝeneraluza medicinaĵo.

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

  • Preparado per interagado de isobutilbenzeno (CAS-numero 538-93-2) kaj klorido de propionila:

izobutilbenzeno+2-kloropropionata acidoibuprofeno+klorida acido

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la izobutilacetofenono: Unue izobutilacetofenono reakcias kun natria borohidrido por formi izobutilbenzilan alkoholon. Due, la alkoholo reakcias kun klorida acido por doni la acetilkloridon de izobutilbenzenon. Trie, la klorido rezultanta produktas Reakciaĵon de Grignard (izobutil-benzeno-acetilkloridon de magnezio) per traktado kun magnezio. Sekve oni reakciigas la Reakciaĵon de Grignard kun acetila klorido por doni ibuprofenon kaj magnezia klorido: [3]

sintezo de ibuprofeno

Sintezo 3[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la benzeno: [4] Unue benzeno reakcias kun 2-klorido de propanoila por formi izobutilbenzenon. Due, izobutilbenzeno reakcias kun acetila klorido por doni izobutilacetofenonon. La ceteraj etapoj ĝis formado de ibuprofeno estas montrataj en la sintezo 2:

benzeno+izobutirila kloridoizobutilbenzenoizobutilacetofenonoibuprofeno

Reakcioj[redakti | redakti fonton]

Reakcio 1[redakti | redakti fonton]

ibuprofeno+natria hidroksidonatria ibuprofenato+akvo

Reakcio 2[redakti | redakti fonton]

  • Reakcio kun lizino: [5] En kelkaj landoj, ibuprofena lizinato (salo de lizino kaj ibuprofeno) estas uzata pro tio ke ĝi estas pli solvebla en akvo. En 2006, lizinato de ibuprofeno estis aprobita de la Administrejo pri Drogoj kaj Nutraĵoj (FDA) por fermado de la persista arteria dukto en antaŭtempaj beboj pezantaj inter 500 kaj 1500 gramoj, estantaj ne pli ol 32 semajnoj je embriiga aĝo kiam kutima medicina administrado (tia kia fluida limigo, diuretikaĵoj kaj spira subteno) ne estas efikaj.

ibuprofeno+lizinolizinato de ibuprofeno

Reakcio 3[redakti | redakti fonton]

ibuprofeno+metanolometila ibuprofenato+akvo

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]

  1. PubChem
  2. Persista arteria kanalo estas denaska malsano karakterizita per la ne-malfermo de la arteria dukto post naskiĝo.
  3. Youtube
  4. Science Snail
  5. NCBI Resources