Karvono

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Saltu al: navigado, serĉo
Karvono
(S)-Carvone.svg
Kemia strukturo
(R)-(−)-carvone-from-xtal-3D-balls-A.png
3D Kemia strukturo
Mentha longifolia 2005.08.02 09.53.56.jpg
Mentha longifolia
CarawaySeeds.jpg
Semoj de Anethum graveolens.
Alternativa(j) nomo(j)
Karvolo
Kemia formulo
C10H14O
CAS-numero-kodo
ChemSpider kodo
Fizikaj proprecoj
Aspekto Klara, senkolora kaj palflava likvaĵoj
Molara maso 150.22 g mol−1
Smiles
  • O=C1C[C@@H](C\C=C1\C)C(C)=C (R)
  • O=C1C[C@H](C\C=C1\C)C(C)=C (S)
Denseco 0.96 g/cm3 (likva)
Refrakta indico  1,4970
Fandopunkto 25.2 °C (77.4 °F; 298.3 K)
Bolpunkto 231 °C (448 °F; 504 K) (91 °C 5 mmHg)
Solvebleco Akvo: (malvarma) nesolvebla
  • Akvo (varma) solvebla
Solvebleco Etanolo: solvebla
Mortiga dozo (LD50) 3562 mg/kg
Ekflama temperaturo 98 °C (208.4 °F)
Sekurecaj Indikoj
Risko R22
Sekureco
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1][2]
GHS Damaĝo-piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H302, H313, H316, H317
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P264, P270, P272, P280, P301+312, P302+352, P321, P330, P333+313, P363, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Karvono estas natura substanco apartenanta al la familio de la terpenoidoj, trovata en multaj esencoleoj, tamen, ĝi estas pli abunda en la semoj de la Carum carvi kaj Anethum graveolens. Karvono formas du reflektajn bildojn aŭ enantiomerojn: R-(–)-karvono kaj S-(+)-karvono[3], kiu posedas odoron de karvio-semoj.

La fakto ke la du enantiomeroj estas percepteblaj pro iliaj malsimilaj flaroj elmontras ke la olfataj akceptantoj devas enteni kiralajn grupojn, permesante ke ili identigu unu enantiomeron pli forte ol la alia. Ne ĉiuj enantiomeroj posedas distingeblajn odorojn. Oni ankaŭ malkovris ke la sajmirienoj kapablas distingi la enantiomerojn de la karvono.

Okazejo[redakti | redakti fonton]

La S-(+)-karvono estas la ĉefa konstituanto (60%-70%) en la esencoleoj de karvio, kiu estas larĝaskale produktita ĉirkaŭ 10 tunoj/jare. Ĝi same okazas koncentrita ĉirkaŭ 40%-60% en la semoleo de la aneto, kaj ankaŭ en la oranĝoŝela oleo de la mandarinujo. R-(–)-karvono estas ankaŭ la plej abunda komponaĵo en la esencoleo de pluraj specioj de mento, aparte la mentoleo de la Mentha spicata, kiu komponiĝas inter 50%-80% da R-(–)-karvono, kaj estas la ĉefa fonto de tiu enantiomero.

Tamen, la plejmulto el la R-(–)-karvonoj uzataj en komercaj aplikaĵoj estas sintezita ekde la R-(+)-limoneno. La izomero de la R-(–)-karvono same okazas en la kuromojoleo[4][5]. Kelkaj oleoj, samkiel la oleo de la Cymbopogon martinii enhavas miksaĵojn da ambaŭajn enantiomerojn. Multaj aliaj naturaj oleoj, ekzemple la pipromentoleo enhavas etajn kvantojn da karvonoj.

Historio[redakti | redakti fonton]

La karvio estis uzata por medicinaj celoj de la antikvaj romianoj, sed la karvono, kvankam ĝi estis unue studita de la germana kemiisto Schweizer, kiu nomis ĝin karvolo (ĉar li kredis ke ĝi estas alkoholo), ĝi estis nur izolita en ties natura formo far la kemiisto Franz Varrentrapp (1815-1877) en 1849. Goldschmidt kaj Zűrrer ĝin identigis ĝin kiel ketono rilatita al la limoneno, kaj la strukturo estis finfine klarigita far Jegor Vagner, en 1894.

Preparado[redakti | redakti fonton]

La dekstro-forma S-(+)-karvono estis produktita praktike pura per frakcia distilado de la karvioleo. La levo-forma enantiomero estis produktita el la oleoj kiuj enhavas ĝin kaj ĝenerale ĝi bezonas aldonan traktadon por produktado de la R-(−)-karvono kun alta pureco.

Ĉi-tio oni atingas per formiĝo de aldona kombinaĵo kun la Sulfida acido, el kiu la karvono estas regenerita per traktado kun kalia hidroksido en etanolo kun posta distiliĝo de la produkto sub vaporkurento.Karvono estas sinteze preparebla elde la limoneno pere de la "limonena nitrozoklorido", kiu estiĝas per traktado de la limoneno kun "izoamila nitrito" en glacia acetata acido. Ĉi-komponaĵo estas konvertita al karbokzimo, kiu povas estiĝi per refluo kun dumetil-formamido aŭ DMF en izopropanolo.

La refluo de la karvokzimo kun 5% da oksalata acido produktas karvonon. Ĉi-tiu procezo estigas R-(−)-karvonon el la R-(+)-limoneno. La plej granda uzo de la d-limoneno estas kiel antaŭanto de la S-(+)-karvono. La larĝaskala disponebleco de oranĝoŝeloj, iu flanka produkto en la industrio de oranĝosuko, igas la limonenon malaltkoste disponebla, kaj la kunresponda sinteza karvono malaltkoste preparita.

Izomeroj de la karvono[redakti | redakti fonton]

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]

  1. Sigma Aldrich
  2. PubChem
  3. La reprezentaĵoj R- kaj S- por enantiomeroj signifas la bildon reflektitan sur la spekulo en ĝiaj dekstra (R:rectus) kaj (S:sinister) maldekstra pozicioj. Kelkfoje la enatiomeroj estas ankaŭ reprezentataj de la literoj (L: laevo, levorotacia aŭ maldekstrorotacia) kaj (R: rectus, dekstrorotacia).
  4. Essential Oils Handbook, H. Panda
  5. Pharmacognosy And Pharmacobiotechnology, Ashutosh Kar