Oroksilino

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Oroksilino
oroksilino
Plata kemia strukturo de la Oroksilino
oroksilino
Tridimensia kemia strukturo de la Oroksilino
Oroxylum indicum Blanco1.219.png
Oroksilino estas antioksidiga substanco kun antiinflamaj proprecoj trovata en plantoj de la familio de la Oroxylum indicum[1]
Kemia formulo
C16H12O5
CAS-numero-kodo 480-11-5
ChemSpider kodo 4478428
PubChem-kodo 5320315
Merck Index 15,6974
Fizikaj proprecoj
Aspekto flava solidaĵo
Molmaso 284,2635 g·mol-1
Denseco 1,42g cm−3
Fandpunkto 195°C-197°C[2]
Bolpunkto 540,9°C[3]
Refrakta indico  1,668[4]
Ekflama temperaturo 207,4 °C[5]
Acideco (pKa) 6,48
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R22
Sekureco S36/37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H302
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P264, P270, P301+312, P330, P501[6]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Oroksilino C16H12O5 estas organika substanco apartenanta al la familio de la flavonoloj, flava solidaĵo ne solvebla en akvo, sed solvebla en acetono, duetila etero, glacia acetata acido, alkalaj solvaĵoj, varma benzeno kaj malmulte solebla en kloroformo. Ĝustadire oroksilino estas duhidroksa- kaj unumetoksa- flavono en kiu la hidroksaj grupoj situiĝas en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj la metoksila grupo en la 6-a pozicio de la sama kromenonila grupo.

Ĝi estas nature trovata en la plantoj de la Scutellaria baicalensis kaj Oroxylum indicum. Raportoj asertas ke oroksilino montriĝis antikancera kaj in vivo kaj in vitraj eksperimentoj. Oroksilino ankaŭ malaltigas la tumorajn ĉelojn kaj krom tio ĝi posedas antiinflamajn kaj antioksidigajn proprecojn.[7]

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la akacetino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

akacetinooroksilino

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la apigenino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

apigeninooroksilino

Sintezo 3[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la fisetino per aldono de metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo:

fisetinooroksilino

Sintezo 4[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la kempferolo per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

kempferolooroksilino

Sintezo 5[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la kverketino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo:

kverketinooroksilino

Sintezo 6[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la miriketino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de tri hidroksilaj grupoj en la 3-a, 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

miriketinooroksilino

Sintezo 7[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la naringenino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

naringeninooroksilino

Reakcioj[redakti | redakti fonton]

Reakcio 1[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al akacetino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

oroksilinoakacetino

Reakcio 2[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al apigenino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

oroksilinoapigenino

Reakcio 3[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al fisetino per forigo de metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, foriho de hidroksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo:

oroksilinofisetino

Reakcio 4[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al kempferolo per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

oroksilinokempferolo

Reakcio 5[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al kverketino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo:

oroksilinokverketino

Reakcio 6[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al miriketino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de tri hidroksilaj grupoj en la 3-a, 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

oroksilinomiriketino

Reakcio 7[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al naringenino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

oroksilinonaringenino

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]