Fisetino

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Fisetino
fisetino
Plata kemia strukturo de la Fisetino
fisetino
Tridimensia kemia strukturo de la Fisetino
Maclura tinctoria2.jpg
Fisetino estas flava antioksidigaĵo trovata en plantoj tia kia la Cotinus coggygria[1]
Flavon num.svg
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la flavonoj.
Kemia formulo
C15H10O6
CAS-numero-kodo 528048-3
ChemSpider kodo 4444933
PubChem-kodo 5281614
Merck Index 15,4119
Fizikaj proprecoj
Aspekto flava solidaĵo
Molmaso 286,2363 g·mol-1
Denseco 1,688g cm−3
Fandpunkto 330°C (malkomponiĝas)
Bolpunkto 559,4°C[2]
Refrakta indico  1,784
Ekflama temperaturo 233 °C
Solvebleco Akvo:0,151 g/L [3]
Mortiga dozo (LD50) 180 mg/kg (buŝe)[4]
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R36/37/38 [5]
Sekureco S22 S24/25
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501[6]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Fisetino, (3',4',3,7-kvarhidrokso-flavono)C15H10O6 estas organika kunmetaĵo apartenanta al la familio de la flavonoidoj kaj trovata en multaj plantoj tiaj kiaj fragoj, pomoj, persimonoj, cepoj kaj kukumoj. Fisetino, kiu estas uzata kiel kolorigagento, estis esplorata, kune kun aliaj flavonoloj de la franca kemiisto Michel Eugène Chevreul (1786-1889). Inter 1814 kaj 1815 el la Cotinus coggygria li ekstraktis la fisetinon, luteolinon el la Reseda luteola kaj la morino el la Maclura tinctoria.[7] Fisetino estas flava solidaĵo, nesolvebla en akvo, duetila etero, benzeno, kloroformo, sed solvebla en etanolo, acetono, acetata acido kaj alkalaj solvaĵoj.

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la apigenino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo kaj alia en la kvina pozicio de la fenila grupo:

apigeninofisetino

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la kempferolo per aldono de hidroksila grupo en la kvina pozicio de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

kempferolofisetino

Sintezo 3[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la krizino per aldono de tri hidroksilaj grupoj, du en la la pozicioj 4-a kaj 5-a de la fenila grupo, kaj tria en la 3-a pozicio de kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de kromenonila grupo:

krizinofisetino

Sintezo 4[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la kverketino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de kromenonila grupo:

kverketinofisetino

Sintezo 5[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la luteolino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de kromenonila grupo:

luteolinofisetino

Sintezo 6[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la miriketino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de fenila grupo:

miriketinofisetino

Sintezo 7[redakti | redakti fonton]

  • Preparado ekde la naringenino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de fenila grupo:

naringeninofisetino

Reakcioj[redakti | redakti fonton]

Reakcio 1[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al apigenino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo kaj alia en la kvina pozicio de la fenila grupo:

fisetinoapigenino

Reakcio 2[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al kempferolo per forigo de hidroksila grupo en la kvina pozicio de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

fisetinokempferolo

Reakcio 3[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al krizino per forigo de tri hidroksilaj grupoj, du en la la pozicioj 4-a kaj 5-a de la fenila grupo, kaj tria en la 3-a pozicio de kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de kromenonila grupo:

fisetinokrizino

Reakcio 4[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al kverketino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de kromenonila grupo:

fisetinokverketino

Reakcio 5[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al luteolino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de kromenonila grupo:

fisetinoluteolino

Reakcio 6[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al miriketino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de fenila grupo:

fisetinomiriketino

Reakcio 7[redakti | redakti fonton]

  • Konvertado al naringenino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de fenila grupo:

fisetinonaringenino

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]