Bromoacetata acido

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Bromoacetata acido
bromoacetata acido
Kemia strukturo de la
Bromoacetata acido
Bromoacetic-acid-3D-balls.png
3D Kemia strukturo de la
Bromoacetata acido
Kemia formulo
BrH2C-COOH
CAS-numero-kodo 79-08-3
ChemSpider kodo 10301338
PubChem-kodo 6227
Fizikaj proprecoj
Aspekto Blanka aŭ flava kristala solido
Molmaso 138.95 g mol−1
Denseco 1,934 g/cm3
Refrakta indico  1,4804
Fandopunkto inter 49 kaj 51 °C
Bolpunkto inter 206 kaj 208 °C
Solvebleco Akvo:960 g/l (20 °C)
Solvebla en polaraj organikaj solvantoj
Acideco (pKa) 2,86
Merck Index
  • 14,1400
  • 15,1407
Ekflama temperaturo 110 °C (230 °F; 383 K)°C
Sekurecaj Indikoj
Risko R23/24/25 R36
Sekureco S36/37/39 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
05 – Koroda substanco 06 – Venena substanco
09 – Noca por vivmedio
GHS Signalvorto Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj H301+311+331, H314, H317, H400
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P273, P280, P284, P303+361+353, P305+351+338
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Bromoacetata acido, acido de bromoacetatoBrH2C-COOH estas kemia organika kombinaĵo, derivaĵo el acetata acido kie unu hidrogenatomo estas anstataŭata de bromo-atomo, senkolora likvaĵo uzata kiel peraĵo en kemiaj sintezoj kaj rilative forta alkiligagento. Bromoacetata acidoj kaj ĝiaj esteroj estas vaste uzataj por la manufakturo de aliaj kombinaĵoj kaj farmaciaĵoj.

Sintezo[redakti | redakti fonton]

  • Bromoacetata acido estas sintezebla per bromigo de la acetata acido:

Proprecoj[redakti | redakti fonton]

La unubromoacetata acido prezentiĝas kiel senkoloraj kristaloj kun akra odoro, kiu fandiĝas je 50 °C kaj facile dissolviĝas en akvo, etanolo, duetila etero kaj aliaj organikaj solvaĵoj. Ĝia akva solvaĵo estas forte acida, pli acida ol acetata acido (pKa 2,69 kontraŭ 4,76 de ĉi-lasta), pro tio ke la bromoacetata anjono estas stabiligita de la bromoatomo, kiu estas elektronegativa kaj do ĝi permesas delokigon de la negativa ŝarĝo de la molekulo.

Uzoj[redakti | redakti fonton]

Bromoacetata acido uzatas kiel deirpunkto por sennombraj sintezoj, ekzemple de pesticidoj kaj medikamentoj. Ĝi uzatas senpere kiel konservanto de manĝaĵoj, tamen nuntempe ĉi-utiligo estas malpermesata en pluraj landoj.

Unubromoacetata acido estas forte alkiligagento kaj havas inhibo-efekton sur enzimoj posedantaj la grupon tiolon (-SH), alkoholon (-OH) aŭ aminon (-NH2) sur ĝia aktiva centro. Aliflanke, ĝi jam estis uzita por dolĉigi la francan vinon. En 1980, skandalo ekiĝis en Germanio kiam oni malkovris ĝian uzon kiel biero-konservanton.

La volatilaj esteroj de unubromoacetata acido uzatas kiel larmigan gason; ili estas iritaj por la okuloj kaj spirsistemo kaj povas esti danĝeraj. En pli altaj koncentriĝoj ili estas korodaj kaj povas kaŭzi vivodaŭran damaĝoj al okuloj.

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Halogenidaj derivaĵoj de acetata acido[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]

  1. Nukleofila substituado estas kemia reakcio kie, iu nukleofilo, riĉa je elektronoj, estas anstataŭata per elektrofila grupo, malriĉa je elektronoj.
  2. Carl Magnus von Hell (1849-1926) estis germana kemiisto kaj profesoro en la Teknika Universitato de Stuttgart.
  3. [Jacob Volhard (1834–1910) estis germana kemiisto kiu prilaboris plurajn kemiajn sintezojn.
  4. Nikolay Zelinsky (1861-1953) estis rusa kemiisto kaj membro de la Rusa Akademio de Sciencoj.