Benzonitrilo

Vidu ankaŭ: Benzila izocianido, Benzila cianido, kaj Benzoizonitrilo

Fenila cianido
Plata kemia strukturo de la Benzonitrilo
Tridimensia strukturo de la Benzonitrilo
Alternativa(j) nomo(j)
Cianobenzeno Fenila cianido
Kemia formulo	C7H5N
CAS-numero-kodo	100-47-0
ChemSpider kodo	7224
PubChem-kodo	7505
Merck Index	15,1099
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora likvaĵo kun agrabla odoro je amaraj migdaloj.
Molmaso	103.12 g·mol-1
Denseco	1.010 g cm−3
Fandpunkto	−13 °C
Bolpunkto	190.7 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5289
Ekflama temperaturo	75 °C
Memsparka temperaturo	550 °C
Solvebleco	Akvo: 4.3 g/L (20 °C) 10 g/L (100 °C)
Mortiga dozo (LD50)	971 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko	R21/22 R38
Sekureco	S23
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xn Noca por la sano
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H227, H302, H312, H315, H319, H331, H371, H402
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P210, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P309+311, P311, P312, P314, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P363, P370+378, P403+233, P403+235, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Benzonitrilo estas aromata kemia organika kombinaĵo, senkolora likvaĵo kun dolĉeca odoro je amaraj migdaloj, ĉefe uzata kiel antaŭanto al multaj derivaĵoj. Benzonitrilo formas kunordigajn kompleksaĵojn kun transiĝaj metaloj kiuj estas solveblaj kaj en akvo kaj en organikaj solvantoj. Ĝi estis malkovrita en 1844 de la germana kemiisto Hermann von Fehling (1812-1885).

Bonvolu ne konfuzi...
Benzonitrilo	Benzoizonitrilo
CAS-numero 100-47-0	CAS-numero 931-54-4
Ili estas izomeroj sed sed la unua ligiĝas al la benzena ringo pere de karbonatomo dum la izonitrila konfiguracio ligiĝas al la benzena ringo pere de nitrogenatomo.

Sintezoj

Sintezo 1

• Sintezo de Rosenmund-Von Braun: Estigo de benzonitrilo per varma kataliza interagado de la bromobenzeno kun kupra (I) cianido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\,CuBr}]{Cu^{+}CN^{-}}}\,}}$

Sintezo 2

• Sintezo de Rosenmund-von Braun: En la laboratorio, benzonitrilo prepariĝas per senhidratigo de la benzamido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\;H_{2}O}]{P_{2}O_{5}}}\,}}$

Sintezo 3

• Ekde la benzilamino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{KCN\;+\;CuSO_{4}}]{HCl\;+\;NaNO_{2}}}\,}}$

Sintezo 4

• Reakcio de Hermann Fehling: En 1844, Hermann Fehling estigis la kombinaĵon per varma senhidratigo de la amonia benzoato:

${\mathsf {{\xrightarrow[{varmo}]{-2\;H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 5

• Benzonitrilo estiĝas per agado de la kalia cianido sur klorobenzeno:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-\;KCl}]{+\;KCN}}\,}}$

Sintezo 6

• Ekde la natria benzeno-sulfonato: Per varma interagado de la natria benzeno-sulfonato kun natria cianido eblas sintezi la benzonitrilon:

${\mathsf {{\xrightarrow[{Na_{2}SO_{3}}]{NaCN}}\,}}$

Sintezo 7

• Benzonitrilo ekde la anilino kun traktado per kalia cianido en ĉeesto de sulfata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{KCN\;+\;CuSO_{4}}]{HCl\;+\;NaNO_{2}}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Benzamido estiĝas per hidratigo de la benzonitrilo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{H_{2}SO_{4}}}\,}}$

Reakcio 2

• Benzaldehido estiĝas per interagado de la benzonitrilo kun klorida acido kaj stana II klorido sekvata per hidratigo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{SnCl_{2}\;+\;HCl\;+\;H_{2}O}}\,}}$ +

Literaturo

• Chemicalland21
• the NIST WebBook
• Cameo Chemicals
• Purification of Laboratory Chemicals, W.L.F. Armarego, Christina Chai
• Technology evaluation report: design and development of a pilot ..., Volume 1, United States. Environmental Protection Agency. Office of Research and Development, Risk Reduction Engineering Laboratory (U.S.)
• Handbook of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Emission Sources and Recent ..., Bjorseth

Vidu ankaŭ

• Benzoata acido
• Benzaldehido
• Benzila alkoholo
• Benzeno
• Benzilamino
• Benzokaino
• Benzamido
• Hermann von Fehling (1812-1885)
• Karl Wilhelm Rosenmund (1884-1965)
• Julius von Braun (1875-1939)
• Nitrilo
• Izonitrilo