Benzokaino

Benzokaino
Plata kemia strukturo de la Benzokaino
Tridimensia strukturo de la Benzokaino
Liberaj nervaj finaĵoj, sidejo de la doloro.
Alternativa(j) nomo(j)
Etila estero de la p-amino-benzoata acido Benzociono
Kemia formulo	C9H11NO2
CAS-numero-kodo	94-09-7
ChemSpider kodo	13854242
PubChem-kodo	2337
Merck Index	15,1088
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ blanka solidaĵo
Molmaso	165,189 g·mol−1
Denseco	1,17 g cm−3
Fandpunkto	89 °C
Bolpunkto	310.7 °C
Ekflama temperaturo	112 °C
Solvebleco	Akvo: 0.4 g/L (25 °C)
Refrakta indico	$n_{761}^{144}$ 1,5502
Mortiga dozo (LD50)	3042 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko	R11 R23/24/25 R36/37/38 R43
Sekureco	S7 S16 S22 S24/25 S36/37 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita T Toksa F Brulema
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H317, H319, H411
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P272, P273, P280, P302+352, P305+351+338, P333+313, P362+364, P391, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Benzokaino estas loka anestezilo ordinare uzata kiel topika kontraŭdolorilo or en la traktado de tusoj. Ĝi estas la ĉefa ingredienco en la ĉie-trovataj anestezaj pomadoj tiaj kiaj la produktoj kontraŭ buŝaj ulceroj. Ĝi estas uzata kiel kontraŭfebrilo, en la traktado de oreldoloro kaj por forigo de orelvakso.

Historio

Eduard Ritsert (1859-1946), farmaciisto kiu praktikis apotekon en Frankfurto ĉe Majno, malkovris en 1888 ke la acetanilido, tiam en la merkato, ne estis kemie pura substanco kaj inventis specialan procezon pri manufakturado de la pura produkto.

Dum plenumado de siaj privataj esploroj, en 1890, li preparis la etilan esteron de la p-amino-benzoata acido (poste konata kiel benzokaino), kiun li nomis Anaesthesin pro ĝiaj anestezaj efektoj. Ne nur la benzokaino estis vaste uzata en la tuta mondo en eksteraj kaj internaj terapioj, sed modernaj anstataŭantoj de la kokaino, inter ili la prokaino estis produktitaj surbaze de la elpenso farita de la germana farmacisto.

En 1925, la usona kuracisto Arno B. Luckhard (1885-1957) proponis la uzadon de la etileno kiel ĝenerala anestezilo. En 1934, alia usona kuracisto Ralph M. Waters (1883-1979) sugestis la uzadon de la ciklopropano kiel ĝenerala anestezilo.

Agado-mekanismo

La doloro estas kaŭata de stimulo sur la liberaj nervaj finaĵoj. Kiam la nervaj finaĵoj estas stimulitaj, natrio eniras en la neŭronon, kaŭzante malpolarigon de la nervo kaj konsekvenca ekigo de ia potenca ago. La potenca ago disvastiĝas tra la nervoj ĝis la centra nerva sistemo, kiu interpretas tiajn stimulojn kiel doloro. La benzokaino agas kiel inhibanto de la tensio-dependaj natriaj kanaloj sur la neŭronaj membranoj, haltigante la disvastigon de la potenca ago.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per agado de p-Aminobenzoata acido kaj etanolo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 2

• Preparado per traktado de p-Aminobenzoata anhidrido kaj etanolo:

+2${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 3

• Preparado per reakcio de p-Aminobenzoata acido kaj etila klorido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 4

• Preparado per interagado de natria p-aminobenzoato kaj etila klorido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 5

• Preparado per estera interagado de metila p-aminobenzoato kaj etila formiato:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 6

• Preparado per acida transesterigo inter p-Aminobenzoata acido kaj etila benzoato:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 7

• Preparado per alkohola transesterigo inter "alila p-Aminobenzoato" kaj etanolo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcioj

Reakcio 1

• Hidrolizo de la etila p-aminobenzoato:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 2

• Sapigo de la etila p-aminobenzoato:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 3

• Reakcio per acida transesterigo kun formiata acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 4

• Reakcio per alkohola transesterigo kun metanolo:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 5

• Reduktigo de la etila p-aminobenzoato:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 6

• Reakcio kun NH3:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 7

• Reakcio kun HCl:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Literaturo

• Drugs.com
• WebMD
• Mouthhealthy Arkivigite je 2017-04-19 per la retarkivo Wayback Machine
• Healthline Arkivigite je 2017-04-19 per la retarkivo Wayback Machine
• Chemical Book
• Chemicalland21
• GuideChem
• Fisher's Contact Dermatitis, Robert L. Rietschel,Joseph F. Fowler,Alexander A. Fisher
• Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach, Donald L. Pavia
• Anesthesia and Analgesia in Laboratory Animals, Richard E. Fish

Kunrilataj kemiaĵoj

• 
  Kokaino
• 
  Prokaino
• 
  Lidokaino
• 
  Morfino

Vidu ankaŭ

• Eduard Ritsert (1859-1946)
• Ernst Leopold Salkowski (1844-1923)
• August von Hofmann (1818-1892)
• 4-Aminobenzoatoj
• Benzilamino
• Benzoata acido
• Benzeno
• Benzamido