Metila metakrilato

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Jump to navigation Jump to search
Metila metakrilato
Methyl methacrylate 200.svg
Plata kemia strukturo de la Metila metakrilato
Methyl-methacrylate-3D-balls.png
Tridimensia kemia strukturo de la Metila metakrilato
Alternativa(j) nomo(j)
  • Metila estero de la metakrilata acido
  • Metila estero de la 2-metil-propenoata acido
  • MMA
Kemia formulo
C5H8O2
CAS-numero-kodo 80-62-6
ChemSpider kodo 6406
PubChem-kodo 6658
Merck Index 15,6013
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora likvaĵo
Molmaso 100117 g·mol-1
Denseco 0,944g cm−3
Fandpunkto 48 °C
Bolpunkto 100,5 °C
Refrakta indico  1,414
Ekflama temperaturo 2 °C
Memsparka temperaturo 421 °C
Solvebleco Akvo:15,3 g/L [1]
Mortiga dozo (LD50) 8420 mg/kg (buŝe)[2]
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R11 R37/38 R43 [3]
Sekureco S9 S16 S24 S26 S36/37/39 S46 S51 S56
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
02 – Treege brulema 07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj H225, H315, H317, H319, H332, H334, H336, H370, H372, H402
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P272, P312, P314, P321, P332+313, P333+313, P337+313, P342+311, P362, P363, P370+378, P403+233, P403+235, P405, P501[4]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Metila metakrilatoMMA estas senkolora brulema likvaĵo rezultanta el reakcio de la metakrilata acido kaj metanolo. Ĝi estas irita substanco kun karakteriza odoro. Pro ĝia alta tendenco al spontanea mempolimerizo, ĝi kutime trovatas kun spuroj da stabiligaj komponaĵoj (tia kia la hidrokinono), kapablanta inhibi la polimerizo-reakcion. Do, ĝi estas la monomero por la produktado de la Poli(Metila metakrilato) aŭ PMMA.

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

  • Cianohidrina vojo: Unu el la eblecoj por preparado de la metakrilato de metilo estas per interagado de la acetono kaj cianida acido. Sekve, la cianohidrino produktita reakcias kun metanolo en ĉeesto de sulfata acido, kiu sapigas kaj esterigas la nitrilan grupon (-CN) senhidratigante la molekulon, laŭ la sekva ekvacio:

Methyl methacrylate synthesis.png

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

Etileno + CO + MetanoloPropionato de metilo


  • en la dua etapo, la metila propionato kondensiĝas en ĉeesto de formaldehido per sola heterogena reakcio por estigado de la MMA.


Propionato de metilo + FormaldehidoMetil-metakrilato + H2O

Sintezo 3[redakti | redakti fonton]

Etapo 1[redakti | redakti fonton]

Etileno + FormaldehidoPropanalo

Etapo 2[redakti | redakti fonton]

Propanaldehido + Formaldehido Metakroleino + H2O

Etapo 3[redakti | redakti fonton]

  • La oksidado de la metakroleino al metakrilata acido kompletigas la sintezon de la acido:

Metakroleino + FormaldehidoMetil-metakrilato

Sintezo 4[redakti | redakti fonton]

Etapo 1[redakti | redakti fonton]

Propeno Izobutirata acido

Etapo 2[redakti | redakti fonton]

  • La oksidiva senhidrogenigo de la izobutirata acido estigas la metakrilatan acidon, kies katalizo estas procezita per metal-oksidoj.

Izobutirata acido + Formaldehido Metil-metakrilato

Sintezo 5[redakti | redakti fonton]

  • Metil-acetilena procezo disvolvita de la entrepreno Shell surbaze de la sistemo kreita far la germana kemiisto Walter Reppe (1892-1969)
  • En ĉi-procezo, la metil-acetileno konvertiĝas al MMA, laŭ unusola etapo uzante paladian acetaton kiel katalizilon, fosfin-ligantojn kaj Bronsted-acidojn.

Metil-acetileno + MetanoloMetil-metakrilato

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]

  1. Arkema
  2. Inchem
  3. Farnell
  4. Pubchem
  5. Karboalkoksiligo estas procezo por konvertado de alkenoj al esteroj.