Propanalo
| Propanalo | ||||
| ||||
| Plata kemia strukturo de la Propanalo | ||||
| ||||
| Tridimensia strukturo de la Propanalo | ||||
| Alternativa(j) nomo(j) | ||||
| ||||
| Kemia formulo | ||||
| CAS-numero-kodo | 123-38-6 | |||
| ChemSpider kodo | 512 | |||
| PubChem-kodo | 527 | |||
| Merck Index | 15,7937 | |||
| Fizikaj proprecoj | ||||
| Aspekto | senkolora likvaĵo kun akra odoro | |||
| Molmaso | 58.08 g·mol-1 | |||
| Denseco | 0.81 g cm−3 | |||
| Fandpunkto | -81 °C | |||
| Bolpunkto | 46-50 °C | |||
| Refrakta indico | 1,3695 | |||
| Ekflama temperaturo | -26 °C | |||
| Memsparka temperaturo | 175 °C | |||
| Solvebleco | Akvo: | |||
| Mortiga dozo (LD50) | 1410 mg/kg (buŝe) | |||
| Sekurecaj Indikoj | ||||
| Risko | R11 R20/22 R36/37/38 R41 | |||
| Sekureco | S9 S16 S29 | |||
| Pridanĝeraj indikoj | ||||
| Danĝero
| ||||
| GHS etikedigo de kemiaĵoj[6][7] | ||||
| GHS Damaĝo-piktogramo |
| |||
| GHS Signalvorto | Damaĝo | |||
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H225, H302, H315, H319, H332, H335 | |||
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P303+361+353, P304+312, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P370+378, P403+233, P403+235, P405, P501 | |||
(25 °C kaj 100 kPa) | ||||
Propanalo[8] (laŭ IUTAK-a nomsistemo) aŭ tradicie propionata aldehido[9] estas organika kombinaĵo formita de alkila radikalo kun funkcia grupo hidroksida en la fino de la kateno. Ĝi estas senkolora likvaĵo kun odoro iome irita kaj sufokiga. Ĝi eksplode reakcias kun oksidantoj kaj polimerizas kun aldono de metila metakrilato. Ĝi estas antaŭanto por produktado de propanoata acido, trimetilol-etano kaj propanolo. Propionaldehido eliĝas en fabriko-instalaĵoj, cindrigiloj de urbaj restaĵoj, kaj en brulado de ligno, benzino, dizeloleo kaj polietilenoj.
En laboratorio, propionaldehido povas esti preparata per oksidado de la 1-propanolo kun miksaĵo da sulfata acido kaj kalia dukromiato. La reflua kondensigilo devas enhavit varmigitan akvon sub 60 °C, kiu kondensigas la nereakciitan propanolon, sed permesas la trairon de la propionaldehido. La vaporo de propanalo tuj kondensiĝas sub adekvata ujo. En ĉi-procezo, ajna propionaldehido formita estas tuj forigita de la reaktoro, do ĝi ne estas superoksidigita al propionata acido.
Propanalo uzatas kiel antaŭulo por la produktado de trimetiloletano per kondensiĝa reakcio kun formaldehido:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{LiAlH_{4}}]{2[H]}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/454c2464d31e7672cf6ce87a8975c567c225cae5)
Sintezoj
[redakti | redakti fonton]Sintezo 1
[redakti | redakti fonton]- Industrie, propanalo povas esti sintezita per miksaĵo de etileno, karbona monooksido kaj hidrogeno en ĉeesto de kataliziloj tiaj kiaj kobalto aŭ rodio:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{Co\,a{\hat {u}}Ro}]{katalizilo}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/170838c9b415dba6c8052c5c0ce0179d7329168c)
Sintezo 2
[redakti | redakti fonton]- Per oksidado de la propano:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{[O]}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d3a3b3107b96c0217a0b9131bfeafdbee0280931)
Sintezo 3
[redakti | redakti fonton]- Ĝi ankaŭ preparatas per senhidrogenigo de la n-propanolo en la ĉeesto de arĝenta katalizilo:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-2\,H}]{Pd/Ag}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1a169fbfec34d3d53e0470a2800d564095858519)
Sintezo 4
[redakti | redakti fonton]- La oksidado de la propanolo kun kalia dukromiato kaj sulfata acido rezultas en propanalo sub 400 °C:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H_{2}O}]{K_{2}Cr_{2}O_{7}/H_{2}SO_{4}}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1c28e03e3900a0a7c173dbf6f1848d3053b50be0)
Sintezo 5
[redakti | redakti fonton]- Propanalon eblas prepari per kataliza izomerizado de la propilena oksido sub 300°C:
|
|
-Propylene_oxide_molecule_ball.png){kind=small}
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{katalizilo}]{varmo}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/072de95dee283f84882728675f291e82b0b7d78a)
Sintezo 6
[redakti | redakti fonton]- Propanalon eblas prepari per kataliza hidrogenigo de la akroleino:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{katalizilo}]{2[H]}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/44fe193b8cace6d48c8072c8fa6386f02497a3b1)
Sintezo 7
[redakti | redakti fonton]- Per interagado de la metilmagnezia bromido kun etila formiato rezultas en propanalo kaj metokso-magnezia bromido:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {\xrightarrow[{bromido}]{metokso\,magnezia}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6ab13cfd338e047d6e45553a5efc72f1b311b50c)
Reakcio
[redakti | redakti fonton]- La aldola aldonaĵo[10] de du molekuloj de propanalo estigas la 2-metil-3-hidrokso-pentanalon, kiu povas plu reakcii per akvoforigo dum la aldola kondensiĝo[11] por produkti la 2-metil-2-pentenal. Ĉi-β-senhidratigo plenumiĝas ĉefe en ĉeesto de acida katalizilo kaj varmigo.
Literaturo
[redakti | redakti fonton]- Organic Synthesis
- Chemical Book
- Scorecard Arkivigite je 2019-01-23 per la retarkivo Wayback Machine
- Cameo Chemicals
- Chemicalland21
Kunrilataj kemiaĵoj
[redakti | redakti fonton]-
Propilena oksido -
Akroleino
Vidu ankaŭ
[redakti | redakti fonton]Referencoj
[redakti | redakti fonton]- ↑ ECMDB[rompita ligilo]
- ↑ Clayton State University[rompita ligilo]
- ↑ Sciencelab
- ↑ Merck Index 15-a eldono
- ↑ University of Wisconsin Whitewater
- ↑ Merck Millipore
- ↑ PubChem
- ↑ Nova Plena Ilustrita Vortaro de Esperanto: propanalo
- ↑ Nova Plena Ilustrita Vortaro de Esperanto: propionata aldehido
- ↑ 10,0 10,1 Kemie, aldola aldonaĵo estas kuniĝo de du molekuloj de aldehidoj aŭ ketonoj estigante β-hidrokso-aldehidojn aŭ β-hidrokso-ketonojn.
- ↑ .Aldol condensation in drug synthesis Arkivigite je 2016-04-18 per la retarkivo Wayback Machine
