Saltu al enhavo

Mandelata acido

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Mandelata acido
mandelata acido
Plata kemia strukturo de la Mandelata acido
mandelata acido
Tridimensia kemia strukturo de la Mandelata acido
Mandelata acido estas nature trovata semoj de Prunus dulcis
Alternativa(j) nomo(j)
  • 2-hidrokso-2-fenilacetata acido
Kemia formulo
C8H8O3
CAS-numero-kodo 90-64-2
ChemSpider kodo 1253
PubChem-kodo 1292
Merck Index 15,5781
Fizikaj proprecoj
Aspekto kristalblanka pulvoro
Molmaso 152,1473 g·mol-1
Denseco 1,298g cm−3
Fandpunkto 119°C[1]
Bolpunkto 321,8°C[2]
Refrakta indico  1,5917
Ekflama temperaturo 162,6 °C
Acideco (pKa) 3,9
Solvebleco Akvo:150 g/L
Mortiga dozo (LD50) 298 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R36 R37 R38 [3]
Sekureco S22 S26 S39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS Damaĝo Piktogramo
02 – Treege brulema
GHS Signalvorto Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj H302, H315, H318, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501[4]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Mandelata acidoC8H8O3 estas aromata alfa-hidrokso-acido, blanka solidaĵo, rezultanta el hidrolizo de la amigdalino, solvebla en akvo kaj polaraj organikaj solvantoj. Ĝi posedas bakteriohaltigaj proprecoj kaj estas buŝe preskribita en la traktado de la urina sistemo.

Ĝi ankaŭ estas baza substanco por konstruado de sennombraj drogoj. Mandelata acido estis malkovrita en 1831 de la germana apotekisto Ferdinand Ludwig Winckler (1801-1868) dum hejtado de la amigdalino, iu ekstrakto de amaraj migdaloj, kun diluita klorida acido. La nomo devenas el la germana "Mandel" por "migdalo".

Mandelata acido ĝenerale estas preparata per acido-kataliza hidrolizo de la "mandelonitrilo", kiu estas la cianhidrino de la benzaldehido. Alternative ĝi povas prepariĝi per hidrolizo de la fenilkloroacetata acido kaj dubromoacetofenono. Ĝi ankaŭ estiĝas per hejtado de la "fenilglioksalo" kun alkaloj. Ĝi ankaŭ estas uzata en la ordinaraj haŭto-problemoj kontraŭ aknoj, malregula pigmentado kaj kiel anti-maljunigo.

Mandelata acido akcelas la biologiajn procezojn pri senŝeligado de la haŭto kaj helpas kontroli la zorgojn pri haŭto-protektado. Mandelata acido havas longan historion pri uzo en la medicina komunumo kiel antibakteriagento kaj buŝa antibiotiko. Mandelata acido samtempe ebligas la produktadon de la kolageno surhaŭte.

Sintezo 1

[redakti | redakti fonton]

benzaldehido+formiata acidomandelata acido

Sintezo 2

[redakti | redakti fonton]
  • Per hidrolizo de la mandelonitrilo[6]:

mandelonitrilo+2akvo+klorida acidomandelata acido+amonia klorido

Sintezo 3

[redakti | redakti fonton]
  • Preparado per traktado de la benzaldehido kun natria bisulfito kaj traktado de la fenil-metano-sulfonata rezultanta kun kalia cianido donante la mandelonitrilon. Per hidratigo, tiel kiel en la sintezo 2, oni akiras la mandelatan acidon[7]:

benzaldehidonatria hidrokso-fenil-metano-sulfonatomandelonitrilomandelata acido

Sintezo 4

[redakti | redakti fonton]
  • Preparado per hidrolizo de la "amigdalino" en ĉeesto de sulfata acido oni akiras la mandelonitrilo, kiu siavice, per hidratigo en acida medio formiĝas la mandelata acido:

amigdalinosakarozo+mandelonitrilomandelata acido

Sintezo 5

[redakti | redakti fonton]

vinil-benzenomandelata acido

Sintezo 6

[redakti | redakti fonton]

etilbenzenovinil-benzenomandelata acido

Sintezo 7

[redakti | redakti fonton]
  • Preparado de la mandelata acido ekde la benzila cianido: Unue okazas la bromigo de la benzila cianido. Fine la "fenacila bromido" rezultanta reakcias kun natria bikarbonato:

benzila cianidofenilacetata acidomandelata acido

Sintezo 8

[redakti | redakti fonton]

benzila bromido+natria bikarbonatomandelata acido+bromida acido

Sintezo 9

[redakti | redakti fonton]
  • Produktado per reduktigo de la "fenilglioksilata acido" ankaŭ konata kiel "benzoilformiata acido"[10]:

fenilglioksilata acidomandelata acido

Reakcio 1

[redakti | redakti fonton]

mandelata acido+zinko+2klorida acidofenilacetata acido+zinka klorido

Reakcio 2

[redakti | redakti fonton]
  • Formado de mandelonitrilo per reduktigo de la mandelata acido. Ebla maniero redukti la mandelatan acidon al la koresponda nitrilo estas:
  • Unue, oni reakcias la mandelatan acidon kun arĝenta (I) hidroksido:

mandelata acido + AgOH = arĝenta mandelato + H2O

  • Due, la arĝenta mandelato rezultanta reakcias kun bromo:

arĝenta mandelato + Br2 = bromo-hidroksa tolueno + HBr + CO2

  • Kaj fine, la bromo-hidroksa tolueno reakcias kun cianida acido por doni la mandelonitrilon:

mandelila bromido + HCN = mandelonitrilo + HBr laŭ la jena ekvacio:

mandelonitrila sintezo

Reakcio 3

[redakti | redakti fonton]
  • Produktado de metila mandelato:

mandelata acido+metanolometila mandelato+akvo

Reakcio 4

[redakti | redakti fonton]
  • Produktado de la "fenilglioksilata acido" per reduktado de la mandelata acido:

mandelata acidofenilglioksilata acido

Reakcio 5

[redakti | redakti fonton]
  • Produktado de la "heksametilenotetramina mandelato" kiu posedas antibakteriajn proprecojn kaj estas uzata en la traktado de la urinara sistemo:

mandelata acido+heksametilenotetraminoheksametilenotetramina mandelato

Reakcio 6

[redakti | redakti fonton]

mandelata acido+izoamila alkoholoizoamila mandelato+akvo

Literaturo

[redakti | redakti fonton]

Referencoj

[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ

[redakti | redakti fonton]