Butadueno

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Salti al navigilo Salti al serĉilo
Butadueno
Buta-1,3-diene 200.svg
Plata kemia strukturo de la Butadueno
Trans-butadiene-3D-balls.png
Tridimensia strukturo de la Butadueno
S-cis-s-trans conformation.png
Cis-trans strukturoj de la Butadueno
Alternativa(j) nomo(j)
  • Pirolileno
  • Duetileno
  • Dueteno
  • Duvinilo
  • Viniletileno
  • Vinileteno
Kemia formulo
C4H6
CAS-numero-kodo 106-99-0
ChemSpider kodo 7557
PubChem-kodo 7845
Merck Index 15,1512
Fizikaj proprecoj
Aspekto senkolora gaso aŭ frostigita likvaĵo
kun aromata benzineca odoro
Molmaso 54.0916 g·mol-1
Denseco 0,6149 g cm−3
Fandpunkto -108.92 °C
Bolpunkto -4.5 °C
Refrakta indico  1,4292
Ekflama temperaturo 85 °C
Memsparka temperaturo 418.9 °C
Solvebleco Akvo:
  • 735 g/L
Mortiga dozo (LD50) 5480 mg/kg (buŝe)[1]
Sekurecaj Indikoj
Risko R12 R45 R46
Sekureco S45 S53
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[2]
GHS Damaĝo-piktogramo
02 – Treege brulema 04 – Produkto sub premo
07 – Toksa substanco 08 – Risko al sano
GHS Signalvorto Damaĝa
GHS Deklaroj pri damaĝoj H220, H280, H340, H350
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P202, P210, P280, P308+313, P377, P381, P403, P405, P410+403, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Butadueno estas simpla konjugita dueno, gasa hidrokarbonido, karcinomogena substanco uzata kiel krudmaterialo por la manufakturo de sinteza kaŭĉuko, polibutaduenaj kaŭĉukoj kaj termoplastaj rezinoj. La molekulo povas esti konsiderata kiel du vinilaj grupoj (CH2=C2) kunigitaj.

Kvankam la molekulo de butadueno facile rompiĝas en atmosfero, ĝi estas trovata en atmosfero de urboj kaj suburbareoj kiel konsekvenco de ĝia konstanta eligo farita de aŭtomobilmotoroj. La usona vivmedia entrepreno listigas ĝin kiel "toksa aero el moviĝema fonto" kun la plej alta normigita risko-faktoro, supera eĉ al tiu de la formaldehido, la dua plej toksa aero ellasita de veĥiklo-motoroj laŭ faktoro pli alta ol 20.

Historio[redakti | redakti fonton]

En 1863, la franca kemiisto E. Caventou izolis nekonatan hidrokarbonidon per pirolozo de la amila alkoholo, verdire el la fuzeoleo, ia miksaĵo de izobutilkarbinolo kaj sekbutilkarbinolo.[3] En 1886, la angla kemiisto Henry Edward Armstrong (1848-1937) ĝin izolis el petroldistilado. Sed nur en 1910, la rusa kemiisto Sergey Vasilyeviĉ Lebedev (1874-1934) polimerizis la butaduenon kaj estigis materialon ĉeestantan en la naturaj proprecoj de la kaŭĉuko.[4]

En 1929, Eduard Tschunker kaj Walter Bock (1895-1948) preparis kun-polimeron de stireno kaj butadueno kiu estis uzataj en la manufakturo de la pneŭmatikoj. La monda produktado rapide kreskis kiam la butadueno komencis produktiĝi ekde la etanolo en Sovetunio kaj Usono de la acetileno.

  • La butadueno prezentas tri mezomerajn formulojn:
Mezomeraj strukturoj de la butadueno.

Sintezoj[redakti | redakti fonton]

Sintezo 1[redakti | redakti fonton]

  • Forigo de la cikla ringo: Industrie, butadueno produktiĝas per konsiderinda amaso da hidrogenforigado ekde saturitaj hidrokarbonidoj per forta hejtado aŭ krakado. Laboratorie, oni uzas la malkomponadon de la 2,5-duhidrotiofenduoksido en bolanta ksileno laŭ cikloringa eliminado al butadueno kaj sulfura duoksido.
Sintezo de Butadueno per cikloringa eliminado.

Sintezo 2[redakti | redakti fonton]

  • Butadueno sintezeblas laŭ la procezo de Lebedev (1910) per kataliza reakcio kun la etanolo


Sintezo 3[redakti | redakti fonton]

  • Metodo de Houdry: En la petrolindustrio, la ĉefa metodo por la produktado de la butadueno estas per kataliza senhidrogenigo de la butano sur kromia oksidosilicia oksido:


Sintezo 4[redakti | redakti fonton]

  • La butadueno estigeblas per pirolizo de la metil-piralidono:
Sintezo de la butadueno ekde la metil-pirolidono.

Reakcioj[redakti | redakti fonton]

Sintezo de ciklohekseno ekde la butadueno.

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]