Butirata acido

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Jump to navigation Jump to search
Butirata acido
Flata modelo Molekula strukturo
Pilka modelo
Alternativa(j) Nomo(j)
  • Butanata acido
  • propano-karboksilata acido
Kemia formulo C4H8O2
PubChem-kodo 264
ChemSpider kodo 259
CAS-numero-kodo 107-92-6
Karakterizaĵoj
Aspekto Senkolora likvaĵo
Viskozeco 1.814 cP (15 °C)
0.1426 cP (25 °C)
Acideco (pKa) 4.82
Molmaso 88.11 g•mol−1
Smiles CCCC(=O)O
O=C(O)CCC
Denseco 0.9528 g/cm3 (25 °C)
1.135 g/cm3 (−43 °C)
Fandopunkto -5.1 °C (22.4 °F; 268 K)
Bolpunkto 163.75 °C
(326.75 °F; 436.9 K)
Akva solvebleco Tre solvebla
Ekflama temperaturo 71 °C ĝis 72 °C
(160 ĝis 162 °F;
344 ĝis 345 K)
Memsparka
temperaturo
440 °C (824 °F; 713 K)
Mortiga dozo (LD50) 2000 mg•kg−1
(buŝe, muso)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R20/21/22 R34
R36/37/38
Sekureco S26 S36 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1]
GHS Damaĝo-piktogramo
02 – Treege brulema 05 – Koroda substanco
GHS Signalvorto Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj H226, H314, H402
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P210, P233, P235, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P273, P280, P301, P303, P304, P305+351+338, P310, P330, P331, P340, P353, P361, P363, P370, P378, P403, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Butirata acido (greke: βούτῡρον, laŭlitera traduko "butiro"), ankaŭ konata kiel butanata acido, mallonge BTA, estas Karboksilata acido kun struktura formulo CH3CH2CH2-COOH. Saloj kaj esteroj el la butirata acido konatas kiel butiratoj aŭ butanoatoj. La butirata acido troviĝas en lakto, ĉefe lakto de kaprino, ŝafino kaj bizonino, butero, parmezana fromaĝo, kaj kiel anaeroba fermentado, inklude de kojlo kaj kiel korpodoro. Ĝi posedas malagrablan odoron kaj akran guston, kune kun dolĉeca restodoro, simile al etero. Ĝi estas detektebla de mamuloj kun bona kapableco pri odordetektado, kiel la katoj ekde 10 ppb[2], dum normalaj homoj povas detekti kiam koncentriĝo estas supera al 10 ppm[3].

Butirata acido ĉeestas, kaj estas la ĉefa distingodoro, de la homvomo. Ĝi estis unue observata (laŭ ties nepura formo) en 1814, de la franca kemiisto, Michel-Eugène Chevreul (1786-1889). En 1818, li sufiĉe pura estigis kaj identigis ĝin. La nomo de la butirata acido derivas de la latina vorto por butero, "butyrum" aŭ "buturum", la substanco en kiu la butirata acido unue estis trovita.

Kemiaj proprecoj[redakti | redakti fonton]

La butirata acido estas grasacido okazanta laŭ la esterformo en bestaj grasaĵoj. La triglicerido de la butirata acido konsistas je 3% ĝis 4% de la butiro. Kiam la butiro iĝas ranca, butirata acido formiĝas el la glicerido per hidrolizo, estigante la malagrablan odoron. Ĝi estas grava membro de la grasacida subgrupo nomata mallongĉenaj grasacidoj[4]. Butirata acido estas acido mezforta kaj reakcias kun bazoj kaj fortaj oksidantoj, kaj atakas multajn metalojn.

La acido estas oleeca, senkolora likvaĵo tre solvebla en akvo, etanolo kaj etero, kaj estas apartigebla el akvosolvaĵoj per saturigo kun saloj tiel kiel "kalcia klorido". Ĝi oksidiĝas al karbona duoksido kaj acetata acido uzante kalian dukromiaton kaj sulfatan acidon, dum alkala kalia permanganato ĝin oksidas al karbona duoksido. La kalcia salo Ca(C4H7O2)2.H2O aŭ kalcia butirato, estas malpli solvebla en varma akvo ol en malvarma.

Butirata acido posedas strukturan izomeron nomata izobutirata acido aŭ 2-metila-propanoata acido.

Produktado[redakti | redakti fonton]

Butirata acido estas industrie produktata pere de fermentado de sukeroamido, kiu okazas pere de aldono de putriĝanta fromaĝo kune kun kalcia karbonato enmiksiĝinta por neŭtraligo de la acidoj formantaj dum la procezo. La butirata fermentado de la amido estas plibonigata per aldono de bakterio "Bacillus subtilis"[5]. Saloj kaj esteroj de la butirata acido estas nomataj butiratoj aŭ butanoatoj.

Butirata acido aŭ fermentita butirata acido ankaŭ troveblas kiel estero de la "heksila butirato" en la oleo de Heracleum giganteum, kiu estas genro de planto el la familio apiacoj, kaj kiel la estero "oktila butirato" en la Pastinaca sativa; ĝi same estis observita en dermoflaŭroj kaj ŝvitoj.

Uzo[redakti | redakti fonton]

Butirata acido uzatas en preparado de pluraj butirataj esteroj. Esteroj de la butirata acido kun malalta molekulpezo, samkiel la metila butirato[6], ĝenerale posedas agrablajn odoron kaj guston. Konsekvence, ili estas uzataj kiel aldonaĵoj por manĝoj kaj parfumoj. Ĝi ankaŭ uzatas kiel nutrosuplemento por la bestoj, pro la kapableco pri reduktiĝo je koloniigo de patogenia bakterio. Ĝi estis aprobita kiel manĝogustigilo en la Eŭropa Komunumo.

Dank'al ties forta odoro, ĝi kutime uzatas kiel aldonaĵo en logaĵoj por fiŝkaptado. Multaj el la komerce disponeblaj gustigiloj uzataj en logaĵoj por karpokaptado disponas je butirata acido kiel ties esterbazo. Tamen, ne estas klare ĉu la fiŝoj estas altirataj de la butirata acido mem aŭ de aliaj substancoj al ĝi aldonitaj. Malgraŭ tio, butirata acido estas unu el la malmultaj organikaj acidoj kiuj elmontriĝas gustumeblaj kaj por tinko kaj por la specio Rhodeus amarus[7].

La substanco ankaŭ uzatas kiel fetoriga bombo de la Societo pri Konservado Sea Shepherd por dispeli la japanajn balenkaptistojn, same kiel de kontraŭ-abortigaj protestantoj por fermado de porabortigaj klinikoj.

Biokemio[redakti | redakti fonton]

Butirata acido estas produktita kiel finprodukto de fermentadoprocezo unike plenumita de kelkaj anaerobaj organismoj[8]. Fermentita kombuĉa teo inkluzivas butiratan acidon kiel rezulto de ties fermentado. Ĉi-metodologio pri fermentado estis malkovrita de Louis Pasteur (1822-1895), en 1861. Kelkaj ekzemploj de bakterispecioj produktantaj butiratojn estas:

  • Clostridium butyricum[9]
  • Clostridium kluyveri[10]
  • Clostridium pasteurianum[11]
  • Fusobacterium nucleatum[12]
  • Butyrivibrio fibrisolvens[13]
  • Eubacterium limosum[14]

La procezo komencas per glikolata rompo de glikozo al du molekuloj de piruvato, same kiel okazas al plejmultaj organismoj. Tiam, la piruvato oksidiĝas al Acetila koenzimo A uzante solan mekanismon envolvantan enzimosistemon nomatan piruvata-ferrodoksina oksidoreduktazo. Du molekuloj da karbona duoksido aŭ CO2 kaj du molekuloj de elementara [[hidrogeno: H2]] formiĝas kiel forĵetenda produkto el la ĉelo.

ATP produktiĝas en la lasta etapo de la fermentado. Tri molekuloj de ATP produktiĝas en ĉiu glukoza molekulo, kun rilative alta profito. La ekvacio balancigita de la fermentado estas la jena:

C6H12O6 → C4H8O2 + 2 CO2 + 2 H2.

Diversaj specioj formas acetonon kaj n-butanolon kiel alternativa metodologio, komencante kiel butirata fermentado. Kelkaj el tiuj specioj estas:

  • Clostridium acetobutylicum[15], la ĉefa produktanto de acetono kaj propanolo, kiu ankaŭ estas industrie uzata
  • Clostridium beijerinckii[16]
  • Clostridium tetanomorphum[17]
  • Clostridium aurantibutyricum[18]

Ĉi-bakterioj komencas per butirata fermentado, sed, kiam la pH falas malsupren al 5, okazas produktadoŝanĝo de butanolo kaj acetono, por eviti plua malsuprenigo de pH. Du molekuloj de butanolo formiĝas por ĉiu acetonmolekulo.

Procezoŝanĝo okazas post formado de Acetila koenzimo A. Do, la reakcio prenas du eblajn vojojn:

  • Acetila koenzimo A → acetoacetato → acetono
  • Acetila koenzimo A → butirila koenzimo A → butiraldehido → butanolo

Fibrorestaĵoj alte fermenteblaj, tiel kiel tiuj de rezistamido[19], avenbrano, pektino kaj pizoguŝo estas transformataj de intestoflaŭraj bakterioj en grasacidojn mallongĉenajn, inkluzivante la butiratojn, kaj produktante pli da grasacidoj mallongĉenaj ol malpli da fermenteblaj fibroj samkiel celulozoj. Esploroj montras ke rezistamido nepre produktas pli da butirato ol aliaj tipoj de dietaj fibroj[20]. La produktado de grasacidoj mallongĉenaj elde fibroj en remaĉaj bestoj tiel kiel bovaro, respondecas por la enhavo de butiratoj en lakto kaj butiro.

Kancero[redakti | redakti fonton]

La rolo de butirato distingas inter normalaj kaj kancerhavaj ĉeloj. Ĉi-tio estas konata kiel "butirata paradokso"[21]. La butirato inhibas kojlotumorajn ĉelojn, kaj garantias la kreskon de sanaj kojlepiteliaj ĉelojn[22], spite ke la tuta mekanismo ankoraŭ ne estas plene konata. Iu esploro sugestas ke la kemiprotektajn beneficojn de la butiratoj parte dependas de la kvanto, ekspoziciotempo rilate al la tumoriga procezo, kaj la grasotipo en la dieto. La produktado de volatilaj grasacidoj tiel kiel butiratoj elde fermenteblaj fibroj kontribueblas por la rolo de la dietaj fibroj en kojlokancero.

Butirata acido ageblas kiel inhibanto de la histona malacetilazo, malpermesante la funkciadon de la histono-malacetilazaj enzimoj, favorigante tiele la acetilatan staton de la histonoj en la ĉelo. La acetilitaj histonoj posedas malmulte da afineco kun la DNA ol la ne-acetilitaj histonoj, pro la neŭtraligo de la interrilato kun la elektrostatikaj ŝarĝoj. Ĝenerale, oni kredas ke transskribaj faktoroj[23] ne sukcesas aliri regionojn kie la histonoj estas firme asociitaj al la DNA. Do, la butirata acido supozeble plibonigas la transskriban aktivecon al la favorigantoj, kiuj kutime estas silentigitaj aŭ kontrolitaj dank'al la aktiveco de la histona malacetilazo.

Du inhibantoj de histona malacetilazo, nome, la natria butirato[24] kaj la trikostatino A[25], pligrandigas la vivodaŭron de la eksperimentaj bestoj en laboratorioj.

butirato estas grava metabolito en la kojlolumeno estigita de bakteria fermentado de la dietaj fibroj kaj plue efikas kiel grava peranto de la kojlinflama respondo. butiratoj posedas pontecialon kaj preventan kaj terapeŭtikan por kontraŭstari ulcerigajn kojlitojn estigitajn de inflamo kaj kojlorektuman kanceron. Unu mekanismo kiu dependas de la butirata funkcio en la forigo de kojlinflamo estas la inhibo de la signaligaj vojoj IFN-y kaj STAT1[26] almenaŭ parte per agado de la histono-malacetilaza inhibanto. Kvankam la efemera signaligo IFN-y generale asociiĝas kun la normalaj gasto-imunaj respondoj, la kronika signaligo IFN-y ofte asociiĝas al longedaŭraj inflamprocezoj. Estas pruvite ke butirato detenas la aktivecon de la histono-malacetilaza inhibanto kiu estas ligita al la Fas gen-generanto[27] en T-ĉeloj[28], rezultante en superacetiligo de la Fas aktiviganto kaj suprareguligo[29] de la Fas-akceptanto sur la surfaco de la T-ĉeloj. Oni hipoteze kredas ke la butirato plibonigas la apoptozon[30] de la T-ĉeloj en la kojlohistoj kaj do, ĝi forigas la inflamfonton kun produktado de IFN-y.

Sekureco[redakti | redakti fonton]

La "Usona Agentejo por Mediprotektado"[31] taksas kaj kontrolas la butiratan acidon kiel toksa substanco.

Persona protektekipaĵo tiel kiel kaŭĉukaj aŭ PVC gantoj, protektivaj okulvitroj, kaj kemirezistaj vestaĵaro kaj adekvataj ŝuoj estas uzataj por minimumigi riskojn dum manipulado de la butirata acido.

Inhalado de butirata acido povas rezulti en gorgoirito, tuso, brulsensacio kaj peza spirado. Ingestado de la acido eble rezultos en stomakodoloro, ŝoko aŭ kolapso. Fizikaj ekspozicioj al la acido povas rezulti en doloro, haŭtoveziketojn kaj dermobrulo, dum okulekspozicio povas rezulti en doloro, severe profundaj bruloj kaj vidoperdo.

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]

  1. LabChem
  2. ppb: ĉefliteroj de partoj en bilionoj.
  3. ppm: partoj en milionoj.
  4. Mallongĉenaj grasacidoj konsistigas la grasacidojn kun ĝis 5 karbonatomoj.
  5. Encyclopedia of Food Microbiology, Carl A. Batt
  6. Encyclopedia of Food and Color Additives, Volume 1, George A. Burdock
  7. Biologie des poissons d'eau douce européens (2e éd.), BRUSLÉ Jacques, QUIGNARD Jean-Pierre
  8. Laboratory Diagnosis of Infectious Diseases: Essentials of Diagnostic ..., Paul G. Engelkirk, Janet L. Duben-Engelkirk
  9. New Zealand Journal of Crop and Horticultural Science/Experimental Agriculture
  10. Handbook of Microbiological Media, Fourth Edition, Ronald M. Atlas
  11. Handbook on Clostridia, Peter Duerre
  12. Periodontal Medicine and Systems Biology, Brian Henderson, Michael Curtis, Robert Seymour
  13. Biosynthesis and Biodegradation of Cellulose, Candace H. Haigler
  14. Anaerobic Bacteriology: Clinical and Laboratory Practice, A. Trevor Willis
  15. Metabolic Engineering of Clostridium Acetobutylicum for Enhanced Butanol ..., Ryan Sillers
  16. Food Biotechnology, Second Edition, Anthony Pometto, Kalidas Shetty, Gopinadhan Paliyath, Robert E. Levin
  17. Desk Encyclopedia of Microbiology, Moselio Schaechter
  18. GIDEON Guide to Medically Important Bacteria, GIDEON Informatics, Inc., Dr. Stephen Berger
  19. Starch: Chemistry and Technology, James N. BeMiller, Roy L. Whistler
  20. CRC Handbook of Dietary Fiber in Human Nutrition, Third Edition, Gene A. Spiller
  21. Dairy Fats and Related Products, A. Y. Tamime.
  22. Bacteria for Breakfast: Probiotics for Good Health, Kelly Dowhower Karpa
  23. Eukaryotic Transcription Factors, David Latchman, David S. Latchman
  24. Cardiac Cell and Gene Transfer: Principles, Protocols, and Applications, Joseph M. Metzger
  25. The Total Syntheses of Doliculide and Trichostatin A., Douglas J. Schauer
  26. Interferon: The 50th Anniversary, Paula M. Pitha
  27. Gene Therapy in Inflammatory Diseases, Christopher H. Evans, Paul D. Robbins
  28. Immunology: A Short Course, Richard Coico, Geoffrey Sunshine
  29. Opiate Receptors and Antagonists: From Bench to Clinic, Reginald Dean, Edward J. Bilsky, S. Stevens Negus
  30. Apoptosis: Physiology and Pathology, Douglas R. Green
  31. U.S. Environmental Protection Agency policy and implementation questions