Fenilpropanolo

3-Fenil-1-propanolo
Plata kemia strukturo de la Fenilpropanolo
Tridimensia kemia strukturo de la Fenilpropanolo
Fenilpropanolo estas viskoza senkolora likvaĵo trovata en la fragoj.
Alternativa(j) nomo(j)
3-Fenil-propanolo
Kemia formulo	C9H12O
CAS-numero-kodo	122-97-4
ChemSpider kodo	13871718
PubChem-kodo	31234
Fizikaj proprecoj
Aspekto	viskozeca senkolora likvaĵo kun flora odoro
Molmaso	136,1911 g·mol−1
Denseco	0,998g cm−3
Fandpunkto	-18  °C
Bolpunkto	235  °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,526
Ekflama temperaturo	109,4  °C
Solvebleco	Akvo:10,3 g/L
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38 R36/38
Sekureco	S26 S37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xn Noca por la sano
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P264, P280, P302+352, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25  °C kaj 100 kPa)

3-Fenil-propanolo, "hidrokso-fenilpropano" aŭ C₉H₁₂O estas organika kombinaĵo kaj primara alkoholo rezultanta el reduktigo de la hidrocinamata acido. Ĝi trovatas en alkoholaj trinkaĵoj kaj okazas en pluraj plantoj samkiel en "Storax balsam" kaj koniferarboj. Ĝi ankaŭ ĉeestas en kelkaj fruktoj tiaj kiaj gujavoj, nigraj morusoj, ŝitakaj fungoj, ktp. Fenilpropanolo estas gustiga ingredienco kun flora odoro. Ĝi apartenas al klaso de organikaj komponaĵoj konataj kiel aromataĵoj aŭ benzenaj derivaĵoj. Ĝia molekulo prezentas la benzenan ringon ligitan al propanola radikalo. Fenilpropanolo estas malforta bazo kaj donas originon al sennombraj fenilderivaĵoj.

Sintezo

Sintezo 1

• Preparado ekde la benzeno kaj "3-kloro-propanolo":

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-HCl}}\,}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la fenilpropionata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{LiAlH_{4}}]{2[H]\,-H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la fenilpropeno en acida medio:

${\mathsf {{\xrightarrow[{+H_{2}SO_{4}}]{H_{2}O}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la fenilpropanaldehido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{LiAlH_{4}}]{2[H]}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la klorobenzeno kaj natria etoksido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-HCl}}\,}}$

Sintezo 6

• Preparado ekde la benzeno kaj "propilena oksido" en ĉeesto de aluminia klorido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{AlCl_{3}}}\,}}$

Sintezo 7

• Preparado ekde la benzila bromido kaj "etilmagnezia bromido":

+${\mathsf {{\xrightarrow[{+H_{2}O/H_{2}SO_{4}}]{-MgBr_{2}}}\,}}$

Sintezo 8

• Preparado per reduktado de la cinamila alkoholo en alkala medio per molekula rearanĝo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{[NaOH]}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al benzeno kaj propanolo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{2[H]}}\,}}$+

Reakcio 2

• Konvertado al fenilpropanaldehido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{CrO_{3}}]{[O]}}\,}}$

Reakcio 3

• Konvertado al fenilpropanoata acido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{2[O]\,-\,H_{2}O}}\,}}$

Reakcio 4

• Konvertado al bromo-benzeno kaj propanolo:

${\mathsf {\xrightarrow[{+2\,H/LiAlH_{4}}]{+Br_{2}\,-HBr}}}$+

Reakcio 5

• Konvertado al 3-fenilpropilamino:

${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{NH_{3}}}\,}}$

Reakcio 6

• Konvertado al 3-fenilpropanamido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{KMnO_{4}}]{2[O]\,-\,H_{2}O}}\,}}$${\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{+NH3}}\,}}$

Reakcio 7

• Konvertado al fenilpropeno:

${\mathsf {{\xrightarrow[{H_{2}SO_{4}}]{-H_{2}O}}\,}}$

Literaturo

• NIST National Institute of Standards and Technology
• Sigma Aldrich
• Chemsynthesis
• Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients
• Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations
• Pharmaceutical Organic Chemistry
• Handbook of Physical Properties of Organic Chemicals
• Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards

Vidu ankaŭ

• Hidrocinamata acido
• Fenilacetata acido
• Fenilformiata acido
• Fenilpropila acetato
• Fenilpropila klorido
• Fenilpropilamino
• 1-Fenilpropanolo
• Fenilpropanolamino
• Fenila propionato
• Fenilpropano
• Fenilpropeno
• Alilbenzeno
• Fenila cinamato
• Fenilacetono
• Fenilpropila klorido
• Fenilpropila acetato