Acetonitrilo

Vidu ankaŭ: Propanonitrilo kaj Amino-aceto-nitrilo

Acetonitrilo
Alternativa(j) nomo(j)
Cianometano Cianeto de metilo Cianhidrato de metileno Acetila azotato Etanonitrilo Etila nitrilo Metila cianido Metanokarbonitrilo
Kemia formulo	C2H3N
CAS-numero-kodo	75-05-8
ChemSpider kodo	6102
PubChem-kodo	6342
Fizikaj proprecoj
Aspekto	Senkolora likvaĵo, toksa, brulema kun etereca odoro
Molmaso	41.05 g mol−1
Denseco	0.786 mg mL−1 g/cm3 (likva)
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,344
Fandopunkto	inter −46 kaj −44 °C inter −51 kaj −47 ℉; inter 227 kaj 229 K
Bolpunkto	inter 81.3 kaj 82.1 °C inter 178.2 kaj 179.7 ℉ inter 354.4 kaj 355.2 K
Solvebleco	Tute solvebla
Acideco (pKa)	29.1
Mortiga dozo (LD50)	988 mg kg−1 (intrahaŭta, kuniklo) 2730-3800 mg kg−1 (buŝe, muso)
Mortiga dozo (LC50)	5655 ppm (kobajo, 4 hr) 2828 ppm (kuniklo, 4 hr) 53,000 ppm (rato, 30 min) 7500 ppm (rato, 8 hr) 2693 ppm (muso, 1 hr)
Ekflama temperaturo	2.0 °C (35.6 ℉; 275.1 K)
Memsparka temperaturo	523.0 °C (973.4 ℉; 796.1 K)
Sekurecaj Indikoj
Risko	R11 R20/21/22 R36
Sekureco	S(S1/2) S16 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero F Brulema Xn Noca por la sano
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H225, H311
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P210, P233, P235, P240, P241, P242, P243, P280, P302, P303, P312, P352, P353, P361, P361, P363, P370, P378, P403, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Acetonitrilo aŭ metila cianido estas organika kemiaĵo kun molekula formulo CH₃CN. Ĉi tiu senkolora likvaĵo estas la plej simpla organika nitrilo. Ĝi estas produktata ĉefe kiel flanka kombinaĵo en la manufakturado de la "akrilonitrilo". Ĝi estas larĝe uzata kiel "neprotona polara solvaĵo" en organika kemio kaj en la senmakuligado de la "butadueno".

Laboratorie, ĝi uzatas kiel averaĝopolara solvaĵo, solveblal en akvo kaj vasta gamo da organikaj solvaĵoj, sed ne en saturitaj hidrokarbonidoj. La acetonitrilo dissolvas vastan gamon da jonikaj kaj nepolaraj komponaĵoj kaj utilas en la mova fazo en HPLC aŭ Altefika Likva kromatografio kaj LC-MS. La acetonitrilo estis unue preparita en 1847 de Jean-Baptiste Dumas (1800-1884).

La acetonitrilo estas senkolora likvaĵo kun etersimila odoro. Ĝi estas toksa likvaĵo kaj forte absorbebla de la haŭto. Ĝi estas brulema kaj brulas kun brila flamo. Ĝia fandopunkto estas −45 °C kaj bolas je 82 °C. Ĝi estas solvebla en akvo, karbinolo, etero, kloroformo, "karbona kvarklorido" kaj multaj nesaturitaj hidrokarbonidoj. Acetonitrilo okazas en terkarba gudro kaj estas vaste komerce disponebla. Dum manipulado de acetonitrilo oni devas uzi gantojn kaj ventumadon. Acetonitrilo estas toksa per inhalado kaj haŭta aborbiĝo. La acetonitrilo estas metaboligita ĉefe en la hepato estigante la metabolan cianidon. Poste, la cianido estas metaboligita de la enzimo rodenazo por estigi la tiocianaton.

Preparado

Acetonitrilo estas flanka produkto en la manufakturo de la "akrilonitrilo". Ĝenerale la tendencoj por la produktado de la acetonitrilo sekvas tiun de la akrilonitrilo. La acetonitrilo ankaŭ produkteblas pere de pluraj procezoj, sed sen komerca uzo. Aliaj procesoj estas pere de la senhidratigo de la acetamido aŭ hidrogenigo de miksaĵoj da karbona unuoksido kaj amoniako. En 1992, 32.3 miloj funtoj (14.700 tunoj) da acetonitrilo estis produktitaj en Usono.

Cianido de metila (acetonitrilo) estas produktebla per malkomponado de la "sulfometilato de kalio" kun cianido de kalio, tamen, tiu metdo ne estas kontentiga, kaj kvante, kaj kvalite de la estigita produkto. La ĉeesto de etaj kvantoj da humideco en la materialo donas originon al sekondaraj produktoj, en kiu elstariĝas la cianido kaj la "karbonato de amonio" aŭ (NH₄)₂CO₃, krom gaso havanta tre ofendan odoron, al kiu oni ŝuldas ne al la nitrilo ĝustadire. Plej efika metodo por preparado de la acetonitrilo konsistas en la reakcio de la acetamido kun anhidra fosfata acido, kiel proponata de Jean-Baptiste Dumas.

Tokseco

Acetonitrilo estas nur modeste toksa en etaj dozoj. Ĝi estas metaboligita kaj produktas cianidan acidon, kiu estas la fonto de la observitaj toksaj efektoj. Ĝenerale la apero de la toksefektoj estas iomete malfrua, pro la tempo necesa por la metabolo de la acetonitrilo en cianidon en la korpo, kiu ordinare prenas inter 2 kaj 12 horojn.

Kazoj da venenado per acetonitrilo en homoj (aŭ pli specife, per cianidovenenado post ekspozicio al la acetonitrilo) estas tre raraj, sed ne malkonataj, per inhalado, ingestado kaj (eble) per haŭxtabsorbiĝo. La simptomoj, kiuj kutime ne aperas dum pluraj horoj post ekspozicio, estas spiromalfacileco, malalta pulsonivelo, naŭzo kaj vomado: konvulsioj kaj komato povas okazi en seriozaj situacioj, sekvata de morto pro spirruinigo. La traktado por la cianidoveneniĝo estas la uzo de oksigeno per inhalado, "natria nitrito" aŭ NaNO₂, kaj "natria tiosulfato" aŭ Na₂S₂O3, inter la plej ordinaraj kuraciloj.

Acetonitrilo uzatas en formuladoj de forigiloj por ungolakoj, malgraŭ ĝia malalta tamen signifoplena tokseco. Acetono kaj "etilacetato" ofte prefereblas pro ties pli alta sekureco por domuzoj. Acetonitrilo estis forpelita de la kosmetikaj produktadoj en la Eŭropa Ekonomia Areo ekde marto 2000.

Brulemeco kaj eksplodemeco

Acetonitrilo estas brulema likvaĵo kaj ĝiaj vaporoj sukcesas vojaĝi konsiderindajn distancojn ĝis iu sparkiga fonto kaj ekbruli. Acetonitrilo formas eksplodemajn miksaĵojn kun la aero en koncentriĝoj inter 4% kaj 16% (en volumo). Damaĝaj gasoj produktitaj dumbrule estas cianidoj, karbona unuoksido, karbona duoksido kaj nitrogenaj oksidoj. Karbona duoksido aŭ sekkemiaj fajrestingiloj devas uzati en kazoj de fajroj kun acetonitrilo.

Reakciemo kaj neakordeco

La kontakto de la acetonitrilo kun fortaj oksidantoj povas rezulti en perfortaj reakcioj. Acetonitrilo hidroliĝas kiam ekspoziciita al fortaj acidoj kaj bazoj. Ĝi estas neakorda pri reduktagentoj kaj alkalometaloj, kaj ĝi povas ataki plastaĵojn, kaŭĉukojn krom aliaj farbotavoloj.

Enmagazenigo kaj manipulado

Acetonitrilo devas manipuliĝi en laboratorioj uzante la "bazajn praktikojn pri prudenteco", kun aldono de la antaŭzorgoj pri manipulado de alte brulemaj substancoj. Specife, acetonitrilo devas uziĝi nur en lokoj liberaj je sparkigaj fontoj, kaj kvantoj pli grandaj ol unu litro devas konserviĝi en metalujoj firme fermitaj for de lokoj rezervitaj al oksidantoj.

Akcidentoj

En kazoj de haŭtokontaktoj, senprokraste lavu per sapo kaj akvo kaj forigu la malpurigitajn vestaĵojn. En kazoj de okulkontakto, tuj lavu per abunda kvanto da akvo dum 15 minutoj (okaze levante la palpebrojn supren kaj malsupren) kaj ricevu medicinan atenton. Kiam acetonitrilo estas ingestita, oni devas ricevi tujan medicinan atenton. Kiam larĝaj kvantoj da ĉi tiu komponaĵo estas inhalita, movu la personon al freŝa aero kaj senprokraste serĉu medicinan helpon.

Reakcio

• Reakcio de Kurt Hoesch: Preparado de la acetofenono per traktado de benzeno kaj metila izocianato:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$ + +

Literaturo

• Philosophical Transactions of the Royal Society of London
• Works of the Cavendish Society: Gmelin, Leopold. Hand-book of ..., Volume 10, Cavendish Society, London
• The American Journal of Science
• Physical Chemistry of Organic Solvent Systems, A. Covington
• nugentec Arkivigite je 2015-07-05 per la retarkivo Wayback Machine
• Toxicology Desk Reference: The Toxic Exposure & Medical Monitoring Index, Robert Ryan, Claude Terry
• Prudent Practices in the Laboratory: Handling and Disposal of Chemicals
• Analytical Methods for Major and Modified Nucleosides - HPLC, GC, MS, NMR ..., Gerard Meurant
• A Comprehensive Guide to the Hazardous Properties of Chemical Substances, Pradyot Patnaik
• Handbook of Environmental Fate and Exposure Data for Organic Chemicals, Volume 4, Philip H. Howard
• Encyclopedia of Chemical Processing and Design: Volume 5 - Blowers to ..., John J. McKetta Jr
• Risk Management for Hazardous Chemicals, Volume 1, Jeffrey Wayne Vincoli
• Industrial Organic Chemicals, Harold A. Wittcoff, Bryan G. Reuben, Jeffery S. Plotkin
• Encyclopedia of Toxicology, Bruce Anderson, Ann de Peyster, Shayne C. Gad, P.J. Bert Hakkinen, Michael Kamrin, Betty Locey, Harihara M. Mehendale, Carey Pope, Lee Shugart
• A Comprehensive Guide to the Hazardous Properties of Chemical Substances, Pradyot Patnaik

Vidu ankaŭ

• 
  Acetamido
• 
  Acetono
• 
  Amonia acetato
• 
  Amonia karbonato
• 
  Amoniako
• 
  Etila acetato
• 
  Indolo-3-acetata acido
• 
  NaNO₃
• 
  Na₂S₂O3
• 
  KCN
• 
  Jean-Baptiste Dumas
  (1800-1884)
• 
  Faŭstino Malaguti
  (1802-1878)
• 
  Hermann Fehling
  (1811-1885)
• 
  Edward Frankland
  (1825-1899)