Geraniolo

Geraniolo

Kemia strukturo de la Geraniolo

Tridimensia kemia strukturo de la Geraniolo

Alternativa(j) Nomo(j)

3,7-dumetil-2,6-oktaduen-1-olo
3,7-Dumetilokt-6-en-1-olo
Lemonolo
Geranila alkoholo
Citrolo

C₁₀H₁₇OH

106-24-1

Karakterizaĵoj

Aspekto

senkolora oleeca likvaĵo,
iomete flaveca
kun floresenca odoro

Molmaso

154.25 g·mol⁻¹

Smiles

CC(=CCC/C(=C/CO)/C)C

Vaporpremo

27 Pa (20 °C)
0,3 mBar (20 °C)

Denseco

0.8894 g/cm³ (20 °C)

Refrakta indico

n_{589}^{20}

1,4766

Fandopunkto

−15 °C (5 ℉; 258 K)

Bolpunkto

229 °C (502 K) je 130 kPa.

Ekflama
temperaturo

110 °C

Solvebleco

Akvo:686 mg/L (20 °C)^[1]
Etanolo: 1:2 en alkoholo 70%
Solvebla en organikaj solvaĵoj

Mortiga dozo (LD50)

3600 mg/kg (buŝe, muso)

Sekurecaj Indikoj

Riskoj

R36/37/38

Sekureco

S23 S26 S37

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

N
Damaĝaj
substancoj

GHS etikedigo de kemiaĵoj^[2]

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝo

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H303, H315, H317, H318

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P280, P302+352, P305+351+338, P310, P333+313, P362

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Geraniolo aŭ lemonolo estas natura substanco klasifikita kiel unuterpenoido kaj olefina alkoholo. Ĝi konstituas la ĉefan parton de la rozoleo, cimbopogonoleo, citroneloleo ĉefe tiu Javotipo. Ĝi okazas en etaj kvantoj en la geranio, citrono kaj multaj aliaj esencaj oleoj. Ĝi prezentas sin kiel palflava oleo nesolvebla en akvo, tamen solvebla en la plej ordinaraj organikaj solvaĵoj. Ĝi posedas rozecan odoron kaj kutime uzatas en parfumfabrikado. Ĝi estas uzata kiel gustigagento de persiko, frambo, pomelo, ruĝa pomo, pruno, limeo, oranĝo, citrono, akvomelono, ananaso kaj mirtelo.

Ĝi posedas fortan rozodoron, tamen la aromo de ĝia geometria izomero, la nerolo, estas konsiderata pli refreŝiga ol tiu de geraniolo. Ĝi ankaŭ estas trovebla laŭ ĝia estera formo, tiel kiel geranila acetato, buterato kaj formiato.

Bonvolu ne konfuzi...
Geraniolo	Nerolo
CAS-numero 106-24-1	CAS-numero 106-25-2
Ili estas izomeroj, ambaŭ estas nesaturitaj alkoholoj, kaj prezentas la duoblajn ligilojn en la samaj pozicioj 2-a kaj 6-a de la katena karbono, sed nerolo estas la cis versio de la molekulo (t.e., la metila grupo kaj la hidrogenatomo estas en la samaj flankoj), dum geraniolo prezentas la trans-konfiguracion de la molekulo (t.e., la metila grupo kaj la hidrogenatomo estas en la kontraŭaj flankoj de la kateno).

Uzoj

Esploroj montras ĝian uzon kiel efikan plantobazan insektoforigilon. Aliflanke, ĝi povas altiri abelojn pro tio ke ĝi estas produktata de la sensoglandoj far la mielabeloj, kiu helpas ilin identigi nektarohavajn florojn kaj logiki ilian enirejon al ĝia abelujo.

Kvankam geraniolo kaj aliaj gustigaj komponaĵoj estas nature trovataj maljuniĝintaj tabakoj, geraniolo estis listigita, en 1994, en raporto de cigaredokompanioj kiel unu el la 599 aldonaĵoj de la cigaredo kiuj plibonigas ĝia guston.

En parfumfabrikado ĝi estas amase uzata, ekzemple, la geranila buterato estas tre uzata kiel artefarita rozesenco, la geranila formiato estas grava konstituanto de la artefarita nerololeo kaj oranĝoflora oleo. Industrie ĝi estas uzata en la fabrikado de sapoj, kosmetikaĵoj kaj gustigiloj.

La funkcia grupo surbaze de la geraniolo estas konata kiel geranilo. Ĝi estas grava en la biosintezo de aliaj terpenoj. Ĝi same estas flankprodukto en la metabolismo de la sorbata acido, iu tre malagrabla vinopoluanto pro la agado de la bakterioj.

Reakcioj

Kiam traktita per 5% sulfata acido geraniolo estigas ĉefe terpinan hidraton^[3].
La interago de la geraniolo kun fosfata acido kaj gasa hidrogena klorido produktas duterpenon krom aliajn terpenoidojn.
Unu el ĝia karakterizo estas la preparado de ĝiaj derivaĵoj, tiel kiel 3-nitroftalatoj (bp 109 °C), dufenila uretano (bp 82.2 °C) kaj α-naftiluretano (bp 47 °C).
En la ĉeesto de mineralaj acidoj geraniolo suferas cikliĝo por estigo de la α- terpineolo^[4].