p-Tolueno-sulfonata acido

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Jump to navigation Jump to search

p-Tolueno sulfonata acido
P-Toluenesulfonic acid structure.svg
Kemia strukturo de la
p-Tolueno sulfonata acido
Tosic-acid-3D-balls.png
3D Kemia strukturo de la
p-Tolueno sulfonata acido
Alternativa(j) nomo(j)
  • 4-metila-benzeno sulfonata acido
  • Sulfanilata acido
  • Tozilata acido
Kemia formulo
CH3C6H4SO2OH
CAS-numero-kodo 104-15-4
ChemSpider kodo 5876
PubChem-kodo 6101
Fizikaj proprecoj
Aspekto Senkoloraj aŭ blankaj kristaloj
Molmaso
  • 172.20 (anhidra)
  • 190.22 (unuhidrata) g mol−1
Denseco
  • 1,24 g/cm3
  • 1,431[1]
Fandopunkto 38 °C (100 °F; 311 K) (anhidra)
inter 103 kaj 106 °C
(inter 217 kaj 223 °F;
inter 376 kaj 379 K) (unuhidrata)"
Bolpunkto 140 °C (284 °F;
413 K) sub 20 mmHg
Solvebleco Akvo:67 g/100 mL
Acideco (pKa)
Mortiga dozo (LD50) 2570 mg/kg (muso, buŝa)
Sekurecaj Indikoj
Risko R36 R37 R38
Sekureco S26
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
07 – Toksa substanco
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj P302+352, P304+340, P305+351+338
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

p-Tolueno sulfonata acido, PTSA, hidrogena p-tolueno-sulfonatoCH3C6H4SO2OH estas organika aromata kombinaĵo, blanka solido solvebla en akvo, etanolo kaj aliaj polaraj organikaj solvantoj. La substanco estas konata kiel tozila grupo, mallongigita kiel Tz aŭ Toz. Plej ofte, TzOH rilatas al la unuhidrata produkto.

Tiel kiel la sulfonata acido, TzOH estas forta organika acido. Ĝi estas unu milionfoje pli forta ol benzoata acido. Ĝi estas unu el la malmultaj fortaj acidoj kiuj estas solido, kaj do, konvene pesita. Same, kontraŭe al kelkaj mineralaj acidoj (specife nitrata acido, sulfata acido kaj perklorata acido, TzOH estas neoksidiga.

Sintezo[redakti | redakti fonton]

Sintezo de p-tolueno-sulfonata acido

TzOH preparata industriskale per sulfonigo de tolueno. Tiu produkto facile hidratiĝas. La ordinaraj malpuraĵoj inkludas benzeno-sulfonatan acidon kaj sulfatan acidon. Malpuraĵoj povas removiĝi per kristaliĝo de koncentritaj akvo-solvaĵoj sekvata de azeotropa sekigado per tolueno.

Reakcioj[redakti | redakti fonton]

  • Kiam hejtata kun akvo kaj acido, hidroliza reakcio okazas kaj tolueno estiĝas:
CH3C6H4SO3H + H2O → C6H5CH3 + H2SO4
  • Sintezo de p-tolueno-sulfonata anhidrido ekde p-tolueno-sulfonata acido kaj dufosfora kvinoksido:
Sintezo de p-tolueno-sulfonata anhidrido.

Proprecoj[redakti | redakti fonton]

TzOH trovas aplikojn en organikaj sintezoj kiel "organika-solvebla" acida katalizilo. Kelkaj uzoj estas:

Tozilataj esteroj[redakti | redakti fonton]

La esteroj de tozilata acido estas alkiligagentoj pro la elektronaltira efekto de tiu kemia grupo, igante la anjonan grupon bonan apartivan grupon. La tozila grupo same estas protekta grupo por alkoholoj kaj aminoj, preparitaj per kombinado de alkoholo kun p-toluenosulfonila klorido, kiu ĝenerale estas senprotona solvanto, ofte iu piridino, kies baza naturo aktivas la reakcion. Reduktiĝo de tozilataj esteroj estigas la respektivajn hidrokarbonidojn. Tiamaniere ke, toziligo sekvata per reduktiĝo rezultas en la senoksigenigo de alkoholoj.

YouTube[redakti | redakti fonton]

Literaturo[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]

  1. Guidechem
  2. Esterigo ĝenerale estas reakcio inter karboksilata acido kaj alkoholo.
  3. Organic Chemistry, Enhanced Edition, William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn