Oksalata acido

El Vikipedio, la libera enciklopedio
Saltu al: navigado, serĉo
Oksalata acido
Oxalsäure3.svg
Pilka kaj bastona modelo de la molekulo de la Oksalata acido


Molekulo de la Oksalata acido kun spaco-plenigo

Ĝeneralaĵoj
Nomo Oksalata acido
Kemia formulo

C₂H₂O₄

CAS-numero-kodo

144-62-7

PubChem-kodo 971
ChemSpider-kodo

946

SMILES
Karakterizaĵoj
Molara maso

90.03 g·mol−1

Denseco

1.90 g cm−3 (anhidra)
Denseco =126.07 g mol−1 (du hidratohava)

Fandopunkto

102 °C (216 °F; 375 K)

Solvebleco 143 g/L (25 °C)
Sekurecaj indikoj
Pridanĝeraj indikoj
GHS etikedigo de kemiaĵoj
R: R21/22
S: S2 S24/25
Se eble, uziĝu unuoj de la Sistemo Internacia de Unuoj. Escepte de la notoj alie indikitaj, la datumoj rilatas al materialoj laŭ la ordinaraj normoj pri temperaturo kaj premo (25o kaj premo je 1 atmosfero aŭ 760 mm de Hg).
v  d  r
Information icon.svg

Oksalata acido estas organika komponaĵo kies molekula formulo estas H2C2O4. Ĝi estas solida senkolora kristalo formante akvan senkoloran solvaĵon. Ĝi estas klasifikita kiel dukarboksilata acido. Rilate al acida forto ĝi estas pli forta ol la acetata acido. Oksalata acido estas reduktanta agento kaj ties konjuga bazo[1], konata kiel oksalata jono (C2O42−), estas kelata agento. Kutime, la oksalata acido nature troveblas en ties duhidratohava formo, H2C2O4.2 H2O. Troa konsumado de oksalata acido aŭ longedaŭra haŭtokontakto esteblas danĝera.

Preparado[redakti | redakti fonton]

Oksalata acido estas ĉefe produktita per oksidigo de karbonhidratojglukozo uzante nitratan acidon aŭ aeron en la ĉeesto de vanada pentoksido (V2O5). Plurvariaj antaŭaĵoj estas uzeblaj inklude de glukolata acido kaj etileno-glikolo. Pli ĵusa metodo entenas oksidigan karbonizon[2] de alkoholoj produktante la duesterojn de la oksalata acido. Laŭ la ekvacio:

4 ROH + 4 CO + O2 → 2 (CO2R)2 + 2 H2O

Ĉi-duesteroj sekve estas hidrolizitaj al oksalata acido. Ĉiujare ĉirkaŭ 120 mil tunoj produktiĝas. Historie, la oksalata acido estis akirita ekskluzive de kaŭstikaĵoj samkiel natria aŭ kalia hidroksido sur segaĵon.

Laboratoriaj metodoj[redakti | redakti fonton]

Kvankam la oksalata acido estas facile akirebla, ĝi ankaŭ estas produktebla en laboratorio per oksidigo de la sukrozo uzante nitratan acidon sub la agado de eta kvanto da vanada pentoksido kiel katalizilo. La hidratohava solido estas malhidratigita per varmo aŭ per azeotropa distilado[3]. Disvolviĝinta en Nederlando, iu elektrokatalizo per kupra komplekso helpas la reduktiĝon de la karbona duoksido en oksalatan acidon. Ĉi-konvertiĝo uzas karbonan duoksidon kiel kruda materialo por generi oksalatan acidon.

Historie, en 1824, Friedrich Wöhler (1800-1882) preparis oksalatan acidon per hidrolizo de cianogeno. Ĉi-eksperimento eble reprezentis la unuan sintezon de unu natura produkto.

Strukturo[redakti | redakti fonton]

Anhidra oksalata acido ekzistas kiel du polimorfoj[4]: en unu, la hidrogenaj ligiloj rezultas kiel ĉenosimila strukturo dum la alia modelo kun hidrogenaj ligiloj prezentas foliaspekta strukturo. Ĉar la anhidra materialo estas kaj acida kaj hidrofila, ĝi estas uzata en esterigajn reakciojn.

Reakcioj[redakti | redakti fonton]

La oksalata acido estas rilative forta protondonanto, malgraŭ esti iu karboksilata acido. Ĝiaj jonigaj koeficientoj estas la jenaj:

C2O4H2 → C2O4H + H+; pKa = 1.27
C2O4H → C2O42− + H+; pKa = 4.27

Oksalata acido suferas multajn el la karakterizaj reakcioj de aliaj karboksilataj acidoj. Ĝi formas esterojn tiel kiel la dimetilan oksalaton (fandpunkto 52,5 ĝis 53,5oC). Ĝi formas acidan kloridon nomatan klorido de oksalilo. Oksalato, la konjuga bazo de la oksalata acido, estas bonega liganto[5] por metalaj jonoj, ekzemple, la drogo Oksaliplatino[6]. La oksalata acido kaj la oksalatoj estas oksidigeblaj de permanganato per memkataliza reakcio.

Trovebleco[redakti | redakti fonton]

Biosintezo[redakti | redakti fonton]

Ezistas minimume du vojoj por la formiĝo enzimohelpa de la oksalato. En unu vojo, la oksaloacetato, unu komponanto de la Ciklo de Krebs por la Citrata acido, hidroliziĝas al oksalato kaj acetata acido per la enzimo oksaloacetazo[7], laŭ la reakcio jena:

[O2CC(O)CH2CO2]2− + H2O → C2O42− + CH3CO2

Ĝi ankaŭ produkteblas per malhidrogenizado[8] de la glukokola acido[9], kiu produktiĝas per la metabolismo de la glikola etileno[10].

Oksalata acido en plantoj kaj manĝaĵoj[redakti | redakti fonton]

Kalcia oksalato estas la plej ordinara komponanto de la renoŝtonoj. La unuaj esploristoj izolis la oksalatan acidon el la Oksalidoj. Membroj de la spinacaj familioj kaj la brasikoj (Blanka brasiko, Brokolo kaj Burĝonbrasiko) enhavas altajn amasojn da oksalatoj, samkiel la Apiacoj kiel Petroselo kaj Okzalo. Folioj de rabarboj (Rheum rhabarbarum) enhavas ĉirkaŭ 0,5% da oksalata acido kaj la arizemo[11] enhavas kristalojn da kalcia oksalato. Kelkaj bakterioj produktas oksalatojn per oksidigo de karbonhidratoj. Plantoj el la genro Fenestraria[12] produktas optikajn fibrojn faritaj el kristalecaj oksalataj acidoj por konduki la lumon al subteraj fotosintezaj stacioj.

Oksidigita asfalto aŭ asfalto sub la agado de la gamaj radioj ankaŭ enhavas oksalatan acidon inter ties malkomponiĝaj produktoj. La oksalata acido plifortigeblas la filtradon de radioaktivaj izotopoj kondiĉitaj sub asfalto por eliminado de radioaktiva rubaĵo[13].

Biokemio[redakti | redakti fonton]

La konjuga bazo de la oksalata acido estas potenca inhibicianto de la enzimo Laktata malhidrogenazo (LDH)[14]. La enzimo LDH katalizas la konvertiĝon de la piruvato al laktata acido (finprodukto de la procezo pri senoksigena fermentigo oksidiganta la kunenzimon NADH al NAD+ kaj H+ samtempe. La restarigado de la niveloj de NAD+ estas esenca por la kontinueco anaeroba energia metabolismo per la glukozo. Ĉar la kanceraj ĉeloj prefere uzas la anaeroban metabolismon, la inhibicio de la LDH, estas elmontrita por inhibicii la formadon kaj kreskadon de la tumoro (Efekto Warburgo), tiamaniere ke tio estas interesa kaj potenca procedo por la kontraŭkancera traktado.

Ĉirkaŭ 25% de la oksalata acido produktita uzatas kiel mordanto[15] en tinkturaj procezoj[16]. Ĝi ankaŭ estas uzata kiel blankigilo[17], ĉefe al traktado de papero kaj lignopulpo[18].

La ĉefaj aplikoj de la oksalata acido inkluzivas purigadon kaj blankigon, specilae rilate al forigo de rustaĵoj (kiel kompleksiganta feraganto). En Usono ordinare troveblas dompurigilon enhavantan oksalatan acidon[19]. Ĝi uzatas kiel rustoforiga aganto ĉar ĝi formas akvosolveblan salon kun ferika jono: la jono ferrioksalato[20].

Oksalata acido estas grava reakcianto pri la lantanida kemio. Lantanaj oksalatoj hidratohavaj rapide formas facile solveblaj acidaj solvaĵoj, en dense kristalecaj, facile filtreblaj formoj, komplete senaj je malpuraĵoj kun nelantanidaj elementoj. Varma malkomponiĝo de ĉi-oksalatoj produktas oksidojn, kiuj estas la plej ordinare komerceblaj formoj de ĉi-elementoj.

Solvaĵoj kun vaporoj de oksalata acido je 3,2% en sukersiropo uzatas de kelkaj abelkulturistoj kiel akaricido kontraŭ la "Varroa destructor"[21][22].

Oksalata acido frotiĝas sur marmoraj skulptaĵoj por doni iom da brilo kaj kompleta sigelo de la surfaco. Oksalata acido ankaŭ uzeblas por elimini ferajn kaj manganajn deponejojn sur la kvarcaj kristaloj. Oni povas ankaŭ uzi oksalatan acidon kiel lignoblankigilo, forigante nigrajn makulojn pro la akvopenetrado.

Tokseco kaj sekureco[redakti | redakti fonton]

Oksalata acido havas toksajn efektojn per la kontakto kaj kiam ingestita. Ĝi ne estas identigita kiel mutaciiga agento kaj kancerigo-karaktera. Ekzistas la riskon je denaska malformiĝo de la feto kaj ĝi eble danĝeras kiam inhalita, estas ekstreme detruiga al la histoj de la mukoza membrano de la supera spiraparataro; danĝera kaj detruiga al la histoj kaj kaŭzas brulvundojn kiam absorbita de la haŭto aŭ ĉe la okulkontakto. Simptomoj kaj efektoj inkluzivas brulosensacion, tusado, kapturno, laringoinflamo, aermanko, spasmo, laringedemo, inflamo kaj edemo de la bronkoj, pulminflamo kaj pulmedemo.

En homoj, la oksalata acido ingestita havas minumuman Mortodozon (LD) je 600 mg/kg. Raportoj konfirmas ke la buŝa mortodozo estas inter 15 kaj 30 gramoj.

La tokseco de la oksalata acido rezultas en la rena fiasko kaŭzata de precipitaĵo de kalcia oksalato, la ĉefa komponanto de la galŝtonoj. Oksalata acido ankaŭ povas kaŭzi artralgion pro la formiĝo de similaj precipitaĵoj en la artikoj. Ingestado de etilena glikolo rezultas je oksalata acido kiel metabolito kiu ankaŭ kaŭzeblas akutan renfiaskon.

Enhavo de Oksalata acido en la manĝaĵoj[redakti | redakti fonton]

Vegetalo Bildoj Oksalata acido
(g/100 g)
Vegetalo Bildoj Oksalata acido
(g/100 g)
Ajlo Allium sativum Woodwill 1793.jpg
0.36
Kukumo ARS cucumber.jpg
0.02
Akvokreso Illustration Nasturtium officinale0.jpg
0.31
Kukurbo Squashes at Kew Gardens IncrEdibles 2013.jpg
0.02
Amara cikorio Cichorium intybus003.JPG
0.20
Laktuko Iceberg lettuce in SB.jpg
0.33
Amaranto Amaranthus tricolor0.jpg
1.09
Spinaco Spinacia oleracea Spinazie bloeiend.jpg
0.97
Asparago Asparagus-Bundle.jpg
0.13
Manioko Manihot esculenta - Köhler–s Medizinal-Pflanzen-090.jpg
1.26
Batato Patates.jpg
0.05
Melongeno Solanum melongena 24 08 2012 (1).JPG
0.19
Blanka brasiko Cabbage and cross section on white.jpg
0.10
Napo Rootveg rutabaga.jpg
0.03
Brokolo Broccoli and cross section edit.jpg
0.19
Pastinako PastinakePflanzegeerntet.jpg
0.04
Burĝonbrasiko Brussels sprout closeup.jpg
0.36
Petroselo Petroselinum.jpg
1.70
Cepo ARS red onion.jpg
0.05
Portulakacoj Portulaca oleracea.JPG
1.31
Endivio Cichorium endivia field.jpg
0.11
Rabarbo (folioj) Rheum rhabarbarum.2006-04-27.uellue.jpg
0.52
Verda fabo, Fazeolo Phaseolus vulgaris.jpg
0.36
Rafaneto Radish 3371103037 4ab07db0bf o.jpg
0.48
Florbrasiko Cauliflower.JPG
0.15
Rapo Turnip 2622027.jpg
0.21
Verda brasiko Collard-Greens-Bundle.jpg
0.45
Ruĝa beto folioj Beets-Bundle.jpg
0.61
Gombo Hong Kong Okra Aug 25 2012.JPG
0.05
Ŝenoprazo Illustration Allium schoenoprasum and Allium cepa0 clean.jpg
1.48
Ĝardena pizo Peas in pods - Studio.jpg
0.05
Sukermaizo VegCorn.jpg
0.01
Kapsiko Poivrons Luc Viatour.jpg
0.04
Terpomo Sweet potatoes.JPG
0.24
Karoto 13-08-31-wien-redaktionstreffen-EuT-by-Bi-frie-037.jpg
0.50
Tomato Bright red tomato and cross section02.jpg
0.05
Koriandro Coriandrum sativum - Köhler–s Medizinal-Pflanzen-193.jpg
0.01
Vera celerio Illustration Apium graveolens0.jpg
0.19
Krispa brasiko Boerenkool.jpg
0.02

Vidu ankaŭ[redakti | redakti fonton]

Referencoj[redakti | redakti fonton]